EIQQ M QO 012 Instructivo

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Edificio T-5, Ciudad Universitaria, Zona 12, Guatemala, Centroamérica
EIQQ-M-QO-012

EIQQ-M-QO-012
INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
Objetivos
General
Detallar cada una de las experiencias prácticas a realizar en el laboratorio de Química Orgánica 2.
Específico
1. Describir los procedimientos técnicos a realizar en lapráctica de laboratorio.
2. Detallar los resultados a reportar.
3. Detallar las generalidades de las prácticas a realizar.
Generalidades
El que hacer del Ingeniero Químico tiene como fundamento el aprendizaje de la química como
ciencia básica. El presente manual presenta las prácticas de laboratorio que darán al estudiante
herramientas básicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clasemagistral.

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PRÁCTICA No. 1
“SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO”
OBJETIVOS
1.

Preparar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo de reacción que se lleva a
cabo.

2.

Conocer los mecanismos de reacción de sustitución nucleofílicaunimolecular y bimolecular.

GENERALIDADES
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas utilizándose en la
síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Además permiten la introducción
de grupos sustituyentes más variados, y a ello se debe su gran valor como agentes de síntesis.
Evidentemente, los halogenuros de alquilo sustituidos dan lasreacciones características de sus demás
grupos funcionales, pero, como halogenuros, dan esencialmente las mismas reacciones que los
halogenuros de etilo, isopropilo o ter-butilo.
H+
R-OH + M-X

R-X + H2O

MÉTODO 1: A partir de un alcohol terciario.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los ácidos halogenhídricos formando un ion
carbonio con el cual anión cloruro forma cloruro deter-butilo. La sustitución sigue un mecanismo SN1.
CRISTALERÍA Y REACTIVOS
• Ácido Clorhídrico.

• Equipo de Destilación Directa.

• Alcohol Ter-butílico.

• Ampolla de Decantación Esmerilada

• Cloruro de Sodio.

• Perlas de Ebullición (3)

• Bicarbonato de Sodio.

• Soporte Universal con anillo.

• Cloruro de calcio anhidro.

• Matraz de 100 ó 125 mL.

• 2 Beackers de 50 mL.
•1 Beacker de 250 mL.FACULTAD DE INGENIERÍA
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.

En una ampolla de decantación de 100 ó 125 mL provisto con un tapón esmerilado colocar 30 mL de
ácido clorhídrico concentrado y enfríelo en baño maría.

2.

Añadir 10 mL de alcohol ter-butílico.

3.

Durante 10 min agitar la mezclaocasionalmente. Para realizar un mejor mezclado invertir la ampolla
teniendo cuidado con el tapón esmerilado.

4.

Dejar reposar la mezcla durante 5 min.

5.

Después de formadas las dos fases separarlas y descartar la capa de ácido clorhídrico añadiendo a esta
última cantidades de bicarbonato de sodio hasta que desaparezca la efervescencia. (Realizar esta
neutralización en la campana y recordar quela reacción es violenta por lo que debe añadir pequeñas
cantidades inicialmente).

6.

Lavar rápidamente el producto dos veces con agua salada.

7.

Secar con cloruro de calcio anhidro y destilar, armar la unidad para la destilación, (el cloruro de terbutilo hierve entre 50-52 °C, por lo que es importante controlar la temperatura en este rango).

8.

Medir el volumen recuperado, dato necesario parael rendimiento de la reacción.

MÉTODO 2: A partir de un alcohol primario.
CRISTALERÍA Y REACTIVOS
• Etanol al 95% v/v.

• Balón de tres Bocas 24/40.

• Ácido sulfúrico concentrado.

• Refrigerante para reflujo 24/40.

• Bromuro de sodio.

• Perlas de Ebullición (3).

• Cloruro de calcio anhidro.

• Tapones esmerilados 24/40.

• Solución de hidróxido de sodio al 10%.

• Beacker 150 mL

•...