ejemplo
Páginas: 2 (314 palabras)
Publicado: 14 de mayo de 2013
6.3.1.4.1 Modificaciones
6.3.1.4.2 Limitaciones
-Una de ellas es que sólo se pueden usar halogenuros de alquilo, la reacción no funciona con halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos.-Una segunda limitación es que las reacciones de Friedel-Crafts no proceden con anillos aromáticos que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores, (nitrobenceno, ácido bencenosulfónico ofenilcetonas).
-Una tercera limitación es que estas reacciones son difícil de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.
6.3.1.5Acilación de Friedel-Crafs, mecanismo
Clasificación de grupos sustituyentes
6.4.1 Directores orto-para
6.4.2 Directores meta
Activantes: directores orto-para
Desactivantes: directores meta
-NH2(.NHR,-NR2)
-NO2
-OH
-N(CH3)3
Activantes moderados
-CN
-OCH3 (-OC2H5, etc)
-COOH (-COOR)
-NHCOCH3
-SO3H
Activantes débiles
C6H5
Desactivantes: directores orto-para
CH3 (-C2H5, etc)
-F,-Cl, -Br, -I
La nitración de C6H5NHCOCH3 (acetanilida)
Produce los isómeros orto y para
DETERMINACION DE LA REACTIVIDAD RELATIVA
Un grupo se clasifica como activante si el anillo al cualsustituye es más reactivo que el benceno, si sucede lo contrario.
El tolueno es mas reactivo que el benceno, por lo que –CH3 es un grupo activante.
El nitrobenceno es menos reactivo que elbenceno, y el grupo nitro –NO2, es desactivante.
6.5 Teoría de orientación y reactividad
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa devalencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que sedenomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones.
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
Electrofílica (por...
6.3.1.4.1 Modificaciones
6.3.1.4.2 Limitaciones
-Una de ellas es que sólo se pueden usar halogenuros de alquilo, la reacción no funciona con halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos.-Una segunda limitación es que las reacciones de Friedel-Crafts no proceden con anillos aromáticos que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores, (nitrobenceno, ácido bencenosulfónico ofenilcetonas).
-Una tercera limitación es que estas reacciones son difícil de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.
6.3.1.5Acilación de Friedel-Crafs, mecanismo
Clasificación de grupos sustituyentes
6.4.1 Directores orto-para
6.4.2 Directores meta
Activantes: directores orto-para
Desactivantes: directores meta
-NH2(.NHR,-NR2)
-NO2
-OH
-N(CH3)3
Activantes moderados
-CN
-OCH3 (-OC2H5, etc)
-COOH (-COOR)
-NHCOCH3
-SO3H
Activantes débiles
C6H5
Desactivantes: directores orto-para
CH3 (-C2H5, etc)
-F,-Cl, -Br, -I
La nitración de C6H5NHCOCH3 (acetanilida)
Produce los isómeros orto y para
DETERMINACION DE LA REACTIVIDAD RELATIVA
Un grupo se clasifica como activante si el anillo al cualsustituye es más reactivo que el benceno, si sucede lo contrario.
El tolueno es mas reactivo que el benceno, por lo que –CH3 es un grupo activante.
El nitrobenceno es menos reactivo que elbenceno, y el grupo nitro –NO2, es desactivante.
6.5 Teoría de orientación y reactividad
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa devalencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que sedenomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones.
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
Electrofílica (por...
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