Ejercicicos de mecanismos de reaccion
Páginas: 11 (2570 palabras)
Publicado: 17 de abril de 2010
c) Por estereoquímica
d) Por resonancia
5. ¿Por qué los fenoles, que también se deslocalizan por resonancia, no son tan fuertes como ácidos frente a los ácidos carboxílicos?
6. ¿Qué sucede con la acidez cuando en la molécula de un acido carboxílico, están unidos algunos otros grupos sustituyentes como por ejemplo halógenos?
7
12. ¿Cómo es posible preparar amidas primarias?Detalle los diferentes métodos. Explique fundamentos y desarrolle mecanismos con descripción de los mismos.
CH3—CO —Cl + NH3 CH3—CO—NH2 + HCl
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco.
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacciónse realiza por calefacción en ausencia de ácido.
1.-Adición del grupo amino al ácido carboxílico. 2.- Equilibrio ácido-base
Ataque nucleofílico.
3.- Eliminación de agua
16. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener de alquenos por oxidación con KMnO4 y por reacción del alqueno con O3. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, elmecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlaceoriginal, se podrán obtener cetonas o ácidos.
[pic]
17. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción de la obtención de ácidos carboxílicos a partir de aldehídos. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
[pic]
Muchos agentes oxidantes convierten aldehídosen ácidos carboxílicos, entre ellos el ácido nítrico caliente y el permanganato de potasio, pero el reactivo de Jones, CrO3 en ácido sulfúrico acuoso, es una elección más común a la pequeña escala del laboratorio. Las oxidaciones de Jones ocurren con rapidez a temperatura ambiente y tienen buenos rendimientos de productos.
18. De las siguientes síntesis generales:
a)
[pic][pic]
b) E
Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
19. La oxidación de un alquilbenceno con KMnO4 nos da acido benzoico y otros ácidos según el ramal. Complete las siguientes reacciones usando mecanismos de reacciónesquematice estructuras, indique condiciones de reacción y nombre reactivos y productos formados.
a)
b) E
c) E
d) E[pic]
20. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por hidrólisis de cianohidrinas. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.21. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por carbonatación del reactivo de Grignard. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.
[pic]
[pic]
22. Obtener:
a) Acidofenilacetico
b) Acido 2,2-dimetil-pentanoico
c) Acidobutenoico
d) Acido p-toulico
e) Acido hexanoico
A partir de dos compuestos de tu entera elección. No olvides desarrollar mecanismos de reacción, nombrar las estructuras e indicar las condiciones de reacción.
OBTENCION INDUSTRIAL USOS E IMPACTO AMBIENTAL DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS COMO ACIDO ACETICO ACIDO TEREFTALICO ACIDO ADIPICO ANHIDRIDO MALEICO ACETATO DE VINILO...
d) Por resonancia
5. ¿Por qué los fenoles, que también se deslocalizan por resonancia, no son tan fuertes como ácidos frente a los ácidos carboxílicos?
6. ¿Qué sucede con la acidez cuando en la molécula de un acido carboxílico, están unidos algunos otros grupos sustituyentes como por ejemplo halógenos?
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12. ¿Cómo es posible preparar amidas primarias?Detalle los diferentes métodos. Explique fundamentos y desarrolle mecanismos con descripción de los mismos.
CH3—CO —Cl + NH3 CH3—CO—NH2 + HCl
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco.
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacciónse realiza por calefacción en ausencia de ácido.
1.-Adición del grupo amino al ácido carboxílico. 2.- Equilibrio ácido-base
Ataque nucleofílico.
3.- Eliminación de agua
16. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener de alquenos por oxidación con KMnO4 y por reacción del alqueno con O3. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, elmecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlaceoriginal, se podrán obtener cetonas o ácidos.
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17. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción de la obtención de ácidos carboxílicos a partir de aldehídos. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
[pic]
Muchos agentes oxidantes convierten aldehídosen ácidos carboxílicos, entre ellos el ácido nítrico caliente y el permanganato de potasio, pero el reactivo de Jones, CrO3 en ácido sulfúrico acuoso, es una elección más común a la pequeña escala del laboratorio. Las oxidaciones de Jones ocurren con rapidez a temperatura ambiente y tienen buenos rendimientos de productos.
18. De las siguientes síntesis generales:
a)
[pic][pic]
b) E
Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.
19. La oxidación de un alquilbenceno con KMnO4 nos da acido benzoico y otros ácidos según el ramal. Complete las siguientes reacciones usando mecanismos de reacciónesquematice estructuras, indique condiciones de reacción y nombre reactivos y productos formados.
a)
b) E
c) E
d) E[pic]
20. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por hidrólisis de cianohidrinas. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.21. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por carbonatación del reactivo de Grignard. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.
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22. Obtener:
a) Acidofenilacetico
b) Acido 2,2-dimetil-pentanoico
c) Acidobutenoico
d) Acido p-toulico
e) Acido hexanoico
A partir de dos compuestos de tu entera elección. No olvides desarrollar mecanismos de reacción, nombrar las estructuras e indicar las condiciones de reacción.
OBTENCION INDUSTRIAL USOS E IMPACTO AMBIENTAL DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS COMO ACIDO ACETICO ACIDO TEREFTALICO ACIDO ADIPICO ANHIDRIDO MALEICO ACETATO DE VINILO...
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