EJERCICIOS 2 HIDROCARBUROS 1

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA “LA MOLINA”
QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIOS 2
Nota: El conocimiento de las nomenclaturas comunes y IUPAC de los hidrocarburos permitirá dar
nombres a una gran mayoría de biomoléculas. Sin ellos tendrá dificultad en el entendimiento y
desarrollo de temas más avanzado y de gran interés por la especialidad que Usted eligió. A
continuación se dan una serie de ejercicios, alcomienzo son para aclarar algunos conceptos de la
nomenclatura y equivalencias de carbonos e hidrógenos.
1.¿ Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógeno (primario, secundario y terciario) existen
en la siguiente estructura ?.

Elementos

Primarios

Secundarios

Terciarios

Cuaternarios

Carbonos
Hidrógenos
2. Los grupos alquilos, son parte de una estructura de un compuesto orgánico y se lesconocen
como sustituyentes. Éstos resultan de la salida de un hidrógeno del hidrocarburo. Si al metano se
le sustrae un hidrógeno el grupo resultante es metilo, el etano da etilo, es decir la terminación ano
del hidrocarburo se cambia por il o ilo.
CH4

CH3 -

Metano

Metilo

Complete el siguiente cuadro:
Estructura

Nombre
CH3CH2 -

CH3CH2CH2 CH3CHCH3
|
CH3 CH-CH2-CH3
|
Terc-butilo

1

3.

Seproponen una serie de nomenclaturas, grafíquelos e indique si los nombres propuestos
son correctos, si son falsos explicar el motivo y luego deberá dar las nomenclaturas correctas.
Nombres supuestos
1-MetilPropano

Estructura graficada
CH2-CH2-CH3
|
CH3

Conclusión
No
es
correcto,
la
nomenclatura es: Butano
Debido a que el grupo metilo
no puede ser sustituyente en
el
primer
carbono
del
hidrocarburo.La cadena más
larga (4 carbonos es la
cadena principal y para 4 la
raíz numeral es but y por
tratarse de un compuesto
saturado,
alcano,
la
terminación
es
ano,
BUTANO).

2-Etilbutano
3-Metilbutano
3-Isopropilpentano
3- terc-butilpentano
4-Neopentiloctano

4. Verifique la nomenclatura: 3,4,4-trimetilpentano.
5. ¿Será correcto el nombre de sec-pentilo?
6. ¿Cuántas clases de átomos de carbonos ehidrógenos existen en la estructura propuesta.
Considere los equivalentes y no equivalentes con letras, A, B, etc., según sean los casos?.
CH3
|
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH-CH3
|
|
CH3 CH3
7. ¿Cuál será la estructura de C6H14, que tiene 12 hidrógenos primarios y ningún hidrógeno
secundario?

8.

¿Cuántos grupos alquilos univalentes (sustituyentes) diferentes se obtendrán de la salida de
un hidrógeno delhidrocarburo representado abajo?.
CH3-CH-CH3
|
CH3

9. Dibuje las estructuras que resultarían de la salida de un hidrógeno terciario del Isopentano. Dar
la nomenclatura del grupo alquilo.
10.

Dibuje los grupos alquilos univalentes que se originan de los hidrocarburos de fórmula global
C4H10
2

11. ¿Es correcto el nombre de 3-isopropil- 2,3-dimetilbutano?
12. Verifique las nomenclaturas de:
a)
b)
c)
d)5-Etil-4-isopropil-2,3-dimetilheptano
4-Etil-2,2,5-trimetilhexano
7-Etil-4-isopropil-5,5,7-trimetildodecano
8-Etil-3,6-diisopropil-2,5,7-trimetildecano

13. Grafique la estructura de 4-etil-5-propil-2,6,7,8-tetrametilnonano. En el caso de que el nombre
sea incorrecto, proponer el verdadero.
14. Verificar la siguiente nomenclatura: 5-isopropil-2-metil 4,4- dipropilheptano.
15. Señale laalternativa correcta (nombre por orden alfabético):

a) 3,4-Dimetil-3- propilnonano
b) 6,7-Dimetil-7- etildecano

16.

c) 4-Etil-4,5- dimetildecano
d) 4,5-Dimetil-4-etildecano
e) Ninguna de las anteriores

Grafique el confómero más estable del t-butilciclohexano.

17. Grafique el confómero más estable del ciclo cis-1,3-dimetilciclohexano
18. Grafique el confómero más estable del cis1-Butil-3-metilciclohexano
19. ¿Cuál es el confómero más estable del trans-1-butil-3-metilciclohexano
20.Dibuje las dos conformaciones del cis-1,4- dietil ciclohexano y señale cuál es la más estable.
21. ¿Cuál es el producto orgánico más estable que se producirá al reaccionar el ciclohexano
con bromo en presencia de luz?.
22. Un compuesto cíclico de fórmula molecular C 5H10 tiene todos los carbonos secundarios...