Ejercicios Con Soluciones

Estereoquímica
1.- Existen siete isómeros constitucionales correspondientes a la fórmula C4H10O. Escribe sus estructuras.
2.- Propón estructuras que satisfagan las siguientes descripciones:
a) Dosésteres isoméricos con la fórmula C5H10O2
b) Dos nitrilos isoméricos con la fórmula C4H7N
c) Cuatro olefinas (alquenos) acíclicas isoméricas de fórmula C4H8
3.- Proyecta en Fischer y perspectiva:

a)(S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-iodobutano. c) (R)-4-cloro-2-

metiloctano
4.- Considérense las moléculas de ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) representadas en las figuras 1 y 2:

CO2H

CH3CO2H
H
OH

H

OH
CH3

1

2

a) Dibuja la proyección de Fischer de 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo isómero. c) Explica
cual de los dos isómeros (R o S) está representado en 1.
5.-Determina si existe algún estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantiómeros.
CH3
OH
g)
a) CH3CH2CH2Br
d)
Br
CH3CHCH2CHCH3
CH3
b) CH3CHCH2Cl
e) CH3CHCH2CH2CH3
OH
Br
h)Cl
Br
Cl
c) CH CH CHCH Cl
f)
3

2

2

t-Bu

CH3

6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:

a) HOH2C
H

NH2

H

b)

H
COOH

COOH
H
H
H
NH2
CH3

c)

COOH
Cl

H

Me7.- Dadas las siguientes representaciones

HO

H
CH
Cl 3

HO
I

H
Cl

H3C
II

OH
H
CH3
Cl
III

CH3
H
Cl
OH
IV

establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, así como suconfiguración absoluta.

8.- Coloca los sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantiómeros indicados en cada caso:

a= COOH
b= OH
c= Me
d= F

R
a

c

R

d

S

b

S
a
d

b

I

a
IIIII

IV

9.- Define la relación de isomería existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroisómeros, enantiómeros,
confórmeros...) y establece la configuración absoluta:

a)

CHO
HO
H
CH2OH

c)COOH
H

HO

H

HO

H
Me

d)

Me

H
Me

OH

Me

H
Me

Me

H

COOH

Me
HO

b) HO

CHO
H
OH
CH2OH

OH

H

OH

Br

H

H

Me

Br

Me

Me

OH
H

10.- Dibuja en proyección de Fischer y de Newman los...