ejercicios de aromaticidad

Benceno Aromaticidad
Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formandouna nube que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una gran estabilidad.

Reglas de Hückel
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente enotras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de losdobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y susderivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son
tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, laanilina se utiliza como colorante en la ropa.



El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza paracondimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.Benzoato de sodio
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados yrefrescos de frutas.
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el
benzo(a)pireno.




Benzo(a)pireno
Naftaleno



seutiliza como repelente para la polilla (en las farmacias,se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando.
El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los...