Ejercicios De Haluros De Alquilo

1. Para cada par de compuestos prediga cuál de ellos tiene el punto de ebullición más
alto y explique por qué:
a. bromuro de iso-propilo y bromuro de n-butilo
b. cloruro de iso-propilo y bromurode ter-butilo
c. bromuro de n-butilo y cloruro de n-butilo

2. a. Cuando se agita agua con hexano, los dos líquidos se separan en dos fases. Diga
que compuesto se encuentre en la fase superior ycual en la inferior
b. Cuando se agita agua con cloroformo, se obtiene un sistema similar en dos fases.
De nuevo, diga que compuesto se encuentra en cada fase.

3. Ordene según facilidad dedeshidrohalogenanción los siguientes compuestos:
a. 2-yodobutano b. 1-bromobutano c. 2-metil-2-yodo butano

4. Nombre y Ordene los siguientes compuesto de acuerdo a su reactividad frente a la sustituciónnucleofílica SN1
5. Prediga el producto y de la estereoquímica resultante para la reacción de cada uno de los siguientes nucleófilos con (R)-2-bromooctano:
a) –CN, b) CH3CO2 - , c)CH3S-

6. Identifique los reactivos a, b y c en el siguiente esquema:

7. ¿Qué producto esperaría de la reacción SN2 del 1-bromobutano con cada uno de los siguientes compuestos?
a. NaI b. KOH c.H-C≡C-Li
8. ¿Qué producto(s) esperaría de la reacción del (S)-3-cloro-3-metiloctano con ácido acético? Muestre la estereoquímica de los reactivos y productos
9. Prediga si es probable que cada una delas siguientes reacciones de sustitución sea SN1 o SN2:

c
d

10. ¿Qué producto esperaría obtener de la reacción de 1-bromopropano con cada uno de los siguiente compuesto?
a) NaNH2 b)KOC(CH3)3 c) NaI d) NaCN e) NaC≡CH
11. Proponga estructuras para los compuestos que se ajusten a las siguientes descripciones:
a) Un haluro de alquilo que da una mezcla de tres alquenos en lareacción E2
b) Un organohaluro que no experimentará sustitución nucleofílica
c) Un haluro de alquilo que da un producto Zaitsev en la reacción E2
d) Un alcohol que reacciona rápidamente con HCl a 0ºC...