Ejercicios De Isomeria
DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
GUÍA DE EJERCICIOS
QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA
1. Escriba fórmulas estructurales para:
a. Cinco isómeros de fórmula C6H14.
b. Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O.
c. Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N.
d. Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl.
e.Todos los isómeros de fórmula C4H6.
2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el mismo compuesto?
|a) CH3CCl2CH2CH3 |b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3 |c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH |
|d) CH3CHClCH2CH3 |e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3 |f)CH3CHClCHClCH3 |
3. Escriba la fórmula de un isómero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qué casos no hay isómeros estructurales).
4. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales?
5. Dé estructuras para todos los isómeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b) ciclopentano, c)2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano.
6. Un químico encuentra que un compuesto de fórmula molecular C4H8O es una cetona. ¿Qué posibles estructuras podría tener?
7. Un alcohol de fórmula C4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. ¿Qué posibles estructuras podría tener?
8. ¿Qué estructuras son posibles para un ácido carboxílico de fórmula molecular C4H8O2?
9. Escriba isómerosestructurales de cadena para todos los alcenos isoméricos de fórmula: a) C5H10; b) C6H12. ¿Qué otros isómeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras.
10. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica?
a. 1,2-difeniletano
b. 1-buten-3-ino
c. 2-penten-4-ino
d. 2,3-dimetil-2-penteno
e. 2-butenoato de etilo
11. Escriba fórmulas estructurales paralos isómeros cis y trans de:
a. 1,2-dimetilciclopropano
b. 1,2-dibromociclobutano
12. Represente fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cuál es el más estable?
a. (Z) y (E)-2-penteno
b. (Z) y (E)-2-fenil-2-buteno
c. cis y trans-1,2-dimetilciclopentano
d. (Z) y (E)-1-fenil-2,3,3-trimetil-1-buteno
13. Asigneconfiguración (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos:
14. Escriba fórmulas de proyección en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4-metilciclohexano. ¿Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es así, ¿cuál es la más estable?
15. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras, mostrando las posibles conformacionesalternadas.
16. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones más estable y menos estable del (1S,2R)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano.
17. Realice la representación de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos
a. cis-1,2-dimetilciclohexano.
b. trans-1,2-dimetilciclohexano
c. cis-1,3-dimetilciclohexano
d. trans-1,3-dimetilciclohexanoe. cis-1,4-dimetilciclohexano
f. trans-1,4-dimetilciclohexano
18. Para el compuesto 2,3-difenilbutano señale
a. No de átomos quirales
b. No de estereoisómeros observados
c. Represente todos los estereoisómeros reales mediante fórmulas de proyección de Fischer.
d. Señale las estructuras que son ópticamente activas
e. Asigne configuración R o S para átomos de carbonoquirales para cada representación de la pregunta c.
19. Un ácido carboxilico de fórmula C3H5O2Br es ópticamente activo. ¿Cuál es su estructura?
20. Dé la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo sólo C, H y O) que sea quiral.
21. Asigne configuración R o S para los estereoisómeros del 1-bromo-1,2-difenilpropano.
22. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4...
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