Ejercicios de organica

4o. EXAMEN PARCIAL. QUÍMICA ORGÁNICA II.
SERIE DE PROBLEMAS
1.- Un compuesto A, C13H18, es un compuesto ópticamente activo y el cual reacciona con facilidad con una solución de bromo entetracloruro de carbono, para dar el compuesto B, C13H18Br2. Al tratar el compuesto A con ozono y luego con sulfuro de dimetilo, dio lugar a dos nuevos compuestos C y D.
El compuesto C, C5H10O, es uncompuesto ópticamente activo, el cual reacciona con la hidroxilamina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Así mismo da un espejo de plata al ser tratado con el reactivo de Tollens.
El compuesto D, C8H8O,no presenta actividad óptica, pero reacciona con la hidroxilamina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Así mismo da un espejo de plata al ser tratado con el reactivo de Tollens. La reducción del compuestoD con borohidruro de sodio en etanol, dio lugar al compuesto E, C8H10O. Al tratar el compuesto E con ácido clorhídrico concentrado y calor, se obtuvo el compuesto F, C8H8. Al tratar el compuesto F conozono a -78 oC, y después con sulfuro de dimetilo a temperatura ambiente, dió lugar al benzaldehído y al formaldehído.
En base a todos estos datos, proponga Ud. estructuras razonables para loscompuestos A al F. Indique Ud. los carbonos estereogénicos en los compuestos que presentan actividad óptica.

2.- En la siguiente secuencia sintética, escriba usted cual es el reactivo (oreactivos) y las condiciones de reacción necesarios para llevar a cabo cada una de las transformaciones indicadas:
[pic]

-2- 4o. EXAMEN PARCIAL. QUÍMICA ORGÁNICA II.
SERIE DE PROBLEMAS

3.- Indiqueusted si las siguientes aseveraciones son falsas o verdaderas:
|Aseveración |Falsa o verdadera |
|Laventaja del reactivo de Collins es que se utiliza un exceso de este reactivo con respecto | |
|al alcohol, debido a su alta solubilidad en los disolventes...