Ejercicios De Resonancia 2 Arrastrado
Páginas: 2 (304 palabras)
Publicado: 27 de septiembre de 2015
Química Organica I. Tema I.
Semestre 1-2013.
Prof. María Lupe Márquez
Ejercicios de resonancia y aromaticidad.
Para cada una de las siguientes moléculasescriba las estructuras de resonancia e indique
cuáles son las más contribuyentes. Justifique en cada caso con argumentos razonables.
1.-
2.-
O
CH3
N
3.(a)(b)
O
SH
HO
CH3
N
HOOC
CH3
Cl
CH3
CH3
H3COC
O
H3COC
N
CH3
(c)
(d)
NH2
NH2
NH2
NO 2
4.-
(a)
(b)
(c)
NO 2
N(CH 3)2
N(CH 3)2
N(CH 3)2
NO2
CH3
CH3
5.- (a)
(b)
CH3
(c)
CH3
CH3
O 2N
O 2N
6.-
(a)
CH3 HO
(b)
HO
CH3
H3C
CH3
EtOOC
EtOOC
7.-
(a)
(b)
H3C
H2N
N
CH3
QuímicaOrganica I. Tema I.
Semestre 1-2013.
Prof. María Lupe Márquez
8.Para cada una de las series 3, 4, 5, 6 y 7 de las preguntas anteriores, compare como influyen lanaturaleza química y posición relativa de los sustituyentes sobre el anillo bencénico, en la
contribución relativa de cada forma canónica al híbrido deresonancia correspondiente.
9.- Explique con argumentos razonables basados en las estructuras de las moléculas A, B y C,
los siguientes hechos experimentales:
OH
OHOH
NO 2
NO 2
A
B
NO 2
C
(i) B y C tienen mayor solubilidad en agua que A.
(ii) A es el compuesto con temperatura de fusión más bajo de todos.
(iii) C esel compuesto con mayor momento dipolar de los tres.
10.- Dadas las siguientes estructuras moleculares, establezca para cada especie si se trata de
un compuestoaromático, antiaromático o no aromático. Justifique su respuesta.
O
O
O
N
a
b
O
c
d
O
NH
e
N
H
f
g
O
h
O
N
N
H
N
O
N
i
j
k
l
CH3
Semestre 1-2013.
Prof. María Lupe Márquez
Ejercicios de resonancia y aromaticidad.
Para cada una de las siguientes moléculasescriba las estructuras de resonancia e indique
cuáles son las más contribuyentes. Justifique en cada caso con argumentos razonables.
1.-
2.-
O
CH3
N
3.(a)(b)
O
SH
HO
CH3
N
HOOC
CH3
Cl
CH3
CH3
H3COC
O
H3COC
N
CH3
(c)
(d)
NH2
NH2
NH2
NO 2
4.-
(a)
(b)
(c)
NO 2
N(CH 3)2
N(CH 3)2
N(CH 3)2
NO2
CH3
CH3
5.- (a)
(b)
CH3
(c)
CH3
CH3
O 2N
O 2N
6.-
(a)
CH3 HO
(b)
HO
CH3
H3C
CH3
EtOOC
EtOOC
7.-
(a)
(b)
H3C
H2N
N
CH3
QuímicaOrganica I. Tema I.
Semestre 1-2013.
Prof. María Lupe Márquez
8.Para cada una de las series 3, 4, 5, 6 y 7 de las preguntas anteriores, compare como influyen lanaturaleza química y posición relativa de los sustituyentes sobre el anillo bencénico, en la
contribución relativa de cada forma canónica al híbrido deresonancia correspondiente.
9.- Explique con argumentos razonables basados en las estructuras de las moléculas A, B y C,
los siguientes hechos experimentales:
OH
OHOH
NO 2
NO 2
A
B
NO 2
C
(i) B y C tienen mayor solubilidad en agua que A.
(ii) A es el compuesto con temperatura de fusión más bajo de todos.
(iii) C esel compuesto con mayor momento dipolar de los tres.
10.- Dadas las siguientes estructuras moleculares, establezca para cada especie si se trata de
un compuestoaromático, antiaromático o no aromático. Justifique su respuesta.
O
O
O
N
a
b
O
c
d
O
NH
e
N
H
f
g
O
h
O
N
N
H
N
O
N
i
j
k
l
CH3
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