ejercicios eteres

PRO B LEM A 14.8
Proponga una sintesis de Williamson del 3-butoxi-l,l-dimetilciclohexano a partir de 3,3-dimetilciclohexanol
y butanol.

PRO B LEM A 14.9
Explique como utilizaria la sintesisde eteres de Williamson para preparar los siguientes eteres.
Se puede utilizar cualquier alcohol o fenol como sustancia organica de partida.
(a) ciclohexil propil eter
(b) isopropil metil eter(c) l-metoxi-4-nitrobenceno
(d) etil ≪-propil. eter (dos formas)
(e) bencil ie/r-butil eter (grupo bencilo = Ph— CH2—)


PROBLEMA 14.10
Explique como se sintetizarian los siguientes eteresmediante: (1) alcoximercuriacion-desmercuriacion
y (2) sintesis de Williamson. (Cuando, para un eter determinado, alguno de los metodos
no se pueda utilizar, explique a que es debido.)
(a)2-metoxibutano (b) ciclohexil etil eter
(c) 2-metil-l-metoxiciclopentano (d) 1-metil-l-metoxiciclopentano
(e) I -metil-1 -isopropoxiciclcpentano (f) tor-butil fenil éter

PROBLEMA 14.11
Explique por quela deshidratacion bimolecular no es un buen metodo para obtener eteres asimetricos
como por ejemplo el etil metil eter.
PROBLEMA 14.12
Proponga un mecanismo para la deshidratacion, catalizada porun acido, del alcohol ≫-propilico
a eter ≪-propilico, tal como se ha indicado con anterioridad. Cuando se deja que la temperatura seeleve demasiado, se forma propeno. Proponga un mecanismo para laformacion de propeno y expliquepor que esta favorecida esta formacion a temperaturas mas altas.
PROBLEMA 14.13
.Cual de los siguientes eteres se puede formar con buen rendimiento a partir de losalcoholes correspondientes? Sugiera un metodoalternativo para aquellos alcoholes que no se puedan formar por deshidratacion.
(a) dibutil eter (b) etil ≪ propil eter (c) di-sec-butil eter

PROBLEMA14.14
Proponga un mecanismo para la siguiente reaccion:


tetrahidrofurano 1,4-dibromobutano
14.15
Prediga los productos de las reacciones siguientes. En cada caso hay un exceso de acido,
(a)...