Ejercicios Quimica Organica
Páginas: 13 (3078 palabras)
Publicado: 29 de diciembre de 2012
EJERCICIOS DE QUIMICA ORGANICA
1. Formular y nombrar los siguientes compuestos:
[pic] [pic] [pic]
[pic]
e) 3-Cloro-2,2,4-trimetilpentano
f) 2-Ciclopentil-4-ciclopropil-5-metilheptano
g) 3-Metilbiciclo[4,4,0]decano
h) (2S, 4R)-2,4-Hexanodiol
2. En las siguientes moléculas orgánicas indicar: hibridación de los carbonos y los
su estado de oxidación:
a) H3C – CH = CH – O – CH3[pic]
c) H3C – CH2 – F
d) H2C = CH – CN
3. Escribir todos los isómeros que se pueden formular con las fórmulas empíricas
C4H8O y C5H11Br. En los derivados halogenados indicar qué isómero reaccionará
por SN1 y SN2.
4. Identificar los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas:
[pic]
[pic]
[pic]
[pic]
5. Identificar los alcanos de las siguientes proyecciones de Newman. Pasarlas estructuras
a la proyección de caballete y de Fischer.
[pic]
6. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de nomenclatura IUPAC:
[pic] [pic]
[pic] [pic]
[pic] [pic]
[pic]
7. Dibujar la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 2-Cloro-2-metil-3-heptino.
b) 5-Vinilocta-1,6-diino.
c) 5-Propil-1,3,6-heptatrieno.
d) (E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno.
e)2-Metil-2,3-epoxihexano.
f) 2-Hidroximetil-1,4-butanodiol.
g) 4-Metoxi-2-metil-2-butanol.
8. En los siguientes apartados clasificar la reacción como de adición, sustitución o eliminación,
indicando el mecanismo y si es necesario un catalizador.
[pic]
[pic]
[pic]
[pic]
9. Escriba las proyecciones de Newman para las conformaciones alternadas y eclipsadas de:
a) Etanol; b)1,2-dibromopropano.
10. Escriba todas las fórmulas estructurales y los correspondientes nombres de un hidrocarburo de fórmula molecular C5H12.
11. Indique el tipo de isomería que presentan cada una de las parejas siguientes:
a) Butanal y butanona. e) 1-penteno y 2-penteno.
b) Fenilacetaldehído y fenilmetilcetona. f) Butilamina y dietilamina.
c) o-metilfenol y p-metilfenol. g) Ácidos cis ytrans-butenodioicos.
d) Ácido butanoico y ácido isobutanoico
12. Dados los siguientes alquenos: a) 3-etil-4-metil-3-hexeno, b) 2-cloropropeno, c) 1-yodo-2-penteno, d) 1,3-pentadieno, e) 2,4-heptadieno. Indique cuáles de ellos presentan isomería geométrica y escriba las fórmulas estructurales y los nombres de los isómeros.
13. Indique cuál es el alcano quiral de peso molecular más bajo. Dibuje medianteproyección de Fischer los enantiómeros y asigne configuraciones R o S. ¿Existe otro alcano de igual peso molecular que también sea quiral? Si lo hay, escriba su estructura y represente sus enantiómeros mediante cuñas.
14. Clasifique las siguientes especies como nucleófilas o electrófilas explicando razonadamente la
respuesta: a) HO-; b) -CN; c) Br+; d) H2O; e) AlCl3; f) NH3; g) +CH3; h) I-; i) H-;j) NO2
+; k) H2; l) CH4.
15. Explique por qué:
a) El propanol hierve a una temperatura más alta que el hidrocarburo correspondiente.
b) El propanol, a diferencia del propano o el butano, es soluble en agua.
c) El 1-hexanol no es soluble en agua.
16. Ordene según su punto de ebullición creciente los siguientes compuestos:
a) Etano, etanol, cloruro de etilo y etilamina.
b) n-butanol,isobutanol y tercbutanol.
1. Dibuje la combinación lineal de orbitales atómicos del propeno ( a partir del cual se fabrica el propileno) mostrando todos los enlaces ( y ( . Indique la forma, ángulos de enlace e hibridación de cada carbono.
H H H
( ( (
H - C - C = C - H(
H
2.- Dibuje una imagen CLOA del propino mostrando todos los enlaces ( y (. Indique las formas, ángulos de enlace e hibridación de cada carbono.
3. Dibuje una imagen CLOA del compuesto CH3CH=CH-C(CH, mostrando todos los enlaces ( y (.
4. Dibuje una imagen de la molécula siguiente, mostrando todos los orbitales moleculares y los orbitales con electrones...
1. Formular y nombrar los siguientes compuestos:
[pic] [pic] [pic]
[pic]
e) 3-Cloro-2,2,4-trimetilpentano
f) 2-Ciclopentil-4-ciclopropil-5-metilheptano
g) 3-Metilbiciclo[4,4,0]decano
h) (2S, 4R)-2,4-Hexanodiol
2. En las siguientes moléculas orgánicas indicar: hibridación de los carbonos y los
su estado de oxidación:
a) H3C – CH = CH – O – CH3[pic]
c) H3C – CH2 – F
d) H2C = CH – CN
3. Escribir todos los isómeros que se pueden formular con las fórmulas empíricas
C4H8O y C5H11Br. En los derivados halogenados indicar qué isómero reaccionará
por SN1 y SN2.
4. Identificar los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas:
[pic]
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5. Identificar los alcanos de las siguientes proyecciones de Newman. Pasarlas estructuras
a la proyección de caballete y de Fischer.
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6. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de nomenclatura IUPAC:
[pic] [pic]
[pic] [pic]
[pic] [pic]
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7. Dibujar la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 2-Cloro-2-metil-3-heptino.
b) 5-Vinilocta-1,6-diino.
c) 5-Propil-1,3,6-heptatrieno.
d) (E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno.
e)2-Metil-2,3-epoxihexano.
f) 2-Hidroximetil-1,4-butanodiol.
g) 4-Metoxi-2-metil-2-butanol.
8. En los siguientes apartados clasificar la reacción como de adición, sustitución o eliminación,
indicando el mecanismo y si es necesario un catalizador.
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9. Escriba las proyecciones de Newman para las conformaciones alternadas y eclipsadas de:
a) Etanol; b)1,2-dibromopropano.
10. Escriba todas las fórmulas estructurales y los correspondientes nombres de un hidrocarburo de fórmula molecular C5H12.
11. Indique el tipo de isomería que presentan cada una de las parejas siguientes:
a) Butanal y butanona. e) 1-penteno y 2-penteno.
b) Fenilacetaldehído y fenilmetilcetona. f) Butilamina y dietilamina.
c) o-metilfenol y p-metilfenol. g) Ácidos cis ytrans-butenodioicos.
d) Ácido butanoico y ácido isobutanoico
12. Dados los siguientes alquenos: a) 3-etil-4-metil-3-hexeno, b) 2-cloropropeno, c) 1-yodo-2-penteno, d) 1,3-pentadieno, e) 2,4-heptadieno. Indique cuáles de ellos presentan isomería geométrica y escriba las fórmulas estructurales y los nombres de los isómeros.
13. Indique cuál es el alcano quiral de peso molecular más bajo. Dibuje medianteproyección de Fischer los enantiómeros y asigne configuraciones R o S. ¿Existe otro alcano de igual peso molecular que también sea quiral? Si lo hay, escriba su estructura y represente sus enantiómeros mediante cuñas.
14. Clasifique las siguientes especies como nucleófilas o electrófilas explicando razonadamente la
respuesta: a) HO-; b) -CN; c) Br+; d) H2O; e) AlCl3; f) NH3; g) +CH3; h) I-; i) H-;j) NO2
+; k) H2; l) CH4.
15. Explique por qué:
a) El propanol hierve a una temperatura más alta que el hidrocarburo correspondiente.
b) El propanol, a diferencia del propano o el butano, es soluble en agua.
c) El 1-hexanol no es soluble en agua.
16. Ordene según su punto de ebullición creciente los siguientes compuestos:
a) Etano, etanol, cloruro de etilo y etilamina.
b) n-butanol,isobutanol y tercbutanol.
1. Dibuje la combinación lineal de orbitales atómicos del propeno ( a partir del cual se fabrica el propileno) mostrando todos los enlaces ( y ( . Indique la forma, ángulos de enlace e hibridación de cada carbono.
H H H
( ( (
H - C - C = C - H(
H
2.- Dibuje una imagen CLOA del propino mostrando todos los enlaces ( y (. Indique las formas, ángulos de enlace e hibridación de cada carbono.
3. Dibuje una imagen CLOA del compuesto CH3CH=CH-C(CH, mostrando todos los enlaces ( y (.
4. Dibuje una imagen de la molécula siguiente, mostrando todos los orbitales moleculares y los orbitales con electrones...
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