El alamo

Las propiedades químicas de un alcohol, ROH, están determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la química de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la química del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos qué espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxiácidos,hidroxialdehídos, etc.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH, o el enlace O-H, con eliminación de –H.
Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el -OH o el –H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Ya estamosfamiliarizados con algunas de las propiedades químicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nucleófilo, su conversión en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos. Hemos visto cómo el grupo –OH puede reemplazarse directamente o, lo que es más frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros grupos o eliminarse para establecer un dobleenlace carbono-carbono. En este capítulo revisaremos esta química y profundizaremos en algunos de sus aspectos.
También estudiaremos bastante química nueva. Veremos una faceta totalmente diferente de la química de los alcoholes: aldehídos y cetonas, y ácidos carboxílicos. Veremos cómo se puede ampliar el estudio de la síntesis orgánica mediante la combinación dela química de este capítulo con la del anterior.

 
Reacciones
 
A continuación se relacionan algunas de las reacciones más importantes de los alcoholes, que estudiaremos en las siguientes secciones.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Podemos ver que los alcoholes dan muchas reacciones para generar muchos tipos de productos. Dada la accesibilidad de los alcoholes, cada uno de estos procesos esde los mejores métodos para sintetizar un tipo particular de producto. Cuando hayamos aprendido más acerca de las reacciones, veremos algunas de las posibilidades de su aplicación a problemas de síntesis.
 
 

Ruptura del enlace C---OH
 
Hemos estudiado dos reacciones importantes de los alcoholes: su reaccción con halogenuros de hidrógeno para formarhalogenuros de alquilo,
 
 
 
 
 
Y su deshidratación para obtener alquenos.
 
 
 
 
 
 
Estos son, por supuesto, ejemplos de los dos tipos más importantes de reacción que hemos visto hasta el momento: la sustitución nucleofílica y la eliminación.
 
Cada una de estas reacciones requiere la presencia de ácido para convertir el alcohol en el verdaderosustrato, el alcohol protonado. Tanto si se trata de una reacción de sustitución de eliminación, como si sigue un mecanismo bi o unimolecular, el enlace carbono-oxígeno sufre una ruptura heterolítica el sustrato debe perder un grupo saliente-. El alcohol protonado pierde con facilidad la molécula débilmente básica que es el agua, mientras que el alcohol no protonado deberíadeshacerse del fuertemente básico ion hidróxido, que representa un proceso tan difícil que raras veces sucede, o quizá nunca.
Los alcoholes son los precursores de una amplia variedad de compuestos que pierden el grupo –OH, que es reemplazado por algún otro grupo o es eliminado con la formación de un doble enlace. Sin embargo, esta pérdida de -OH no se realiza...