el benceno
Sinónimos: Ciclohexatrieno/ Benzol
Fórmula: C6H6
Aspecto y color: Líquido incoloro.
Olor: Característico
Presión de vapor: 10 k Pa 20º C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C
Punto de ebullición: 80º C
Peso molecular: 78.1
ANTECEDENTES
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera veza partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondíaa una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas(alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado quepresentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al
igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a lasadicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusierandiversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo la estructura deKekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevóa Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero
DIAGRAMA DE ENERGIA DEL...
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