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ISOMERIA OPTICA.

1 Introducción y generalidades

La Isomería óptica se presenta en las sustancias que poseen asimetría molecular; pero la asimetría
no es una condición necesaria para quela molécula exhiba actividad óptica: Existen moléculas con algún
elemento de simetría, que son ópticamente activas. Tal es el caso del ácido tartárico, que posee un eje
simple de simetría (no esuna molécula asimétrica). Es por ello que se habla de “molécula quiral” y se
define como aquella que no se puede superponer con su imagen en un espejo”.
Los isómeros ópticos tienen igualcomposición e igual constitución; pero difieren entre sí en la
configuración alrededor de un centro asimétrico o quiral.
Un centro asimétrico o quiral tiene generalmente cuatro grupos o átomos diferentesa, b, c, y d en
torno a él. (fig. 1).

Cuando el centro quiral es un átomo de C se le llama
“carbono asimétrico”y se anota C∗ .
Cuando una molécula tiene un átomo asimétrico,
es posible,mediante un intercambio de sustituyentes,
construir otra molécula, que resulta ser “imagen especular”
de la primera; no pueden superponerse una con la otra
(se dice que son “no superponibles”).
C*
dc
b a
Las dos sustancias cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles, se llaman
enantiómeros o enantiomorfos ; son sustancias capaces de desviar el plano de un haz de la luzpolarizada. A
esta propiedad se la conoce con el nombre de “actividad óptica”. La medida de esta propiedad se realiza en
un aparato llamado "Polarimetro".

Ejemplo:
C Acido láctico
COOH
CH3
HOH * C*
COOH
CH3
H OH
Esta es la representación en el plano de las moléculas de los dos enantiómeros del ácido láctico;
el asterisco indica el centro asimétrico que genera la quiralidad de lamolécula.
Los enantiómeros presentan idénticas propiedades químicas, e iguales propiedades físicas, salvo
la dirección en que hacen girar el plano de la luz polarizada; a igual concentración de...