El Colesterol
Páginas: 6 (1283 palabras)
Publicado: 30 de julio de 2011
El colesterol, 3β-hidroxi-5,6-colesteno, es un esterol con estructura de ciclopentano-perhidrofenantreno que se caracteriza por presentar un grupo hidroxilo en el carbono 3 del anillo esterano, un doble enlace entre los carbonos 5 y 6 y una cadena lateral de 8 átomos de carbono anclada en el carbono 17
En los animales superiores el colesterol es el principal representante de los esteroides yes esencial para la formación de membrana celulares, necesario para la síntesis de hormonas, síntesis de vitaminas y ácidos biliares
Todas las células tienen colesterol u otras moléculas que presentan una gran similitud con el colesterol, los hopanoides. Los sedimentos de materia orgánica, tales como el crudo de petróleo contienen proporciones significativas de hopanoides, constituyendoalrededor del 5% del total de materia orgánica. Tanto los hopanoides como el colesterol tienen como característica común el proceder de una misma molécula precursora, el escualeno
Una diferencia significativa entre los hopanoides y el colesterol es que para la síntesis de este último a partir del escualeno se requiere O2, en cambio para la síntesis de hopano no se necesita la presencia del mismo. Laconsecuencia de esta diferencia en la síntesis de ambos tipos de moléculas es que los organismos procariotas contienen hopanoides en lugar de colesterol y la presencia de colesterol se limita a los eucariotas. La necesidad de oxígeno para la biosíntesis de colesterol hizo que éste no apareciera en el proceso evolutivo hasta que la atmósfera no fue aerobia. Reflejo de la importancia que tiene elcolesterol en los seres vivos y sus implicaciones en la salud y la enfermedad es el hecho de que, hasta la fecha se han concedido un total de 13 premios Nobel a investigadores que se han dedicado a estudiar diversos aspectos de la estructura y metabolismo de colesterol.
El colesterol fue aislado por el químico orgánico francés Michel Eugene Chevreul quien
lo denominó “colesterina” aludiendo alorigen biliar del mismo. Chevreul fue el primero en demostrar que las grasas de los productos naturales son ésteres de glicerina y ácidos
grasos y caracterizó e identificó una gran cantidad de ácidos grasos dándoles el nombre
de la especie animal o vegetal de la que fueron obtenidos.
El colesterol es un lípido isoprenoide que procede del isopentenilpirofosfato cuya estructura fue determinada conbastante precisión en 1930. Es insoluble en agua y soluble en los solventes orgánicos apolares, se disuelve bien en acetona, éter, benceno, cloroformo, disulfuro de carbono ´éter de petróleo, alcohol caliente pero poco soluble en alcohol frío, cristaliza en general en forma de placas rómbicas brillantes de color blanco, es insípido e inodoro, sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión a149◦C y ´ópticamente levógiro con una rotación específica (α)D en cloroformo de -39,5◦(Tabla 2). El colesterol es mal conductor de la electricidad al tener una constante dieléctrica alta con lo cual es un buen aislante de descargas eléctricas. Esta propiedad explicaría que sea un componente importante en las estructuras de recubrimiento del tejido nervioso. Mezclado con grasas neutras o aceitesfacilita la formación de emulsiones acuosas. La lanolina que tiene una alta proporción de colesterol absorbe rápidamente agua.
La mayoría de propiedades químicas del colesterol están relacionadas con la presencia
del doble enlace y grupo alcohol secundario de la molécula. El doble enlace le confiere
propiedades características de los compuestos insaturados, así la adición de hidrógenotransforma la molécula de colesterol en dihidrocolesterol y la adición de halógenos en
dihaluros de colesterol siendo su índice de yodo de 65,8. El grupo hidroxilo secundario
se oxida dando la cetona correspondiente. Por otra parte, este grupo hidroxilo forma
fácilmente esteres con ácidos grasos que se conocen con el nombre de ´esteres de colesterol o colesterol esterificado, estos ésteres se...
En los animales superiores el colesterol es el principal representante de los esteroides yes esencial para la formación de membrana celulares, necesario para la síntesis de hormonas, síntesis de vitaminas y ácidos biliares
Todas las células tienen colesterol u otras moléculas que presentan una gran similitud con el colesterol, los hopanoides. Los sedimentos de materia orgánica, tales como el crudo de petróleo contienen proporciones significativas de hopanoides, constituyendoalrededor del 5% del total de materia orgánica. Tanto los hopanoides como el colesterol tienen como característica común el proceder de una misma molécula precursora, el escualeno
Una diferencia significativa entre los hopanoides y el colesterol es que para la síntesis de este último a partir del escualeno se requiere O2, en cambio para la síntesis de hopano no se necesita la presencia del mismo. Laconsecuencia de esta diferencia en la síntesis de ambos tipos de moléculas es que los organismos procariotas contienen hopanoides en lugar de colesterol y la presencia de colesterol se limita a los eucariotas. La necesidad de oxígeno para la biosíntesis de colesterol hizo que éste no apareciera en el proceso evolutivo hasta que la atmósfera no fue aerobia. Reflejo de la importancia que tiene elcolesterol en los seres vivos y sus implicaciones en la salud y la enfermedad es el hecho de que, hasta la fecha se han concedido un total de 13 premios Nobel a investigadores que se han dedicado a estudiar diversos aspectos de la estructura y metabolismo de colesterol.
El colesterol fue aislado por el químico orgánico francés Michel Eugene Chevreul quien
lo denominó “colesterina” aludiendo alorigen biliar del mismo. Chevreul fue el primero en demostrar que las grasas de los productos naturales son ésteres de glicerina y ácidos
grasos y caracterizó e identificó una gran cantidad de ácidos grasos dándoles el nombre
de la especie animal o vegetal de la que fueron obtenidos.
El colesterol es un lípido isoprenoide que procede del isopentenilpirofosfato cuya estructura fue determinada conbastante precisión en 1930. Es insoluble en agua y soluble en los solventes orgánicos apolares, se disuelve bien en acetona, éter, benceno, cloroformo, disulfuro de carbono ´éter de petróleo, alcohol caliente pero poco soluble en alcohol frío, cristaliza en general en forma de placas rómbicas brillantes de color blanco, es insípido e inodoro, sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión a149◦C y ´ópticamente levógiro con una rotación específica (α)D en cloroformo de -39,5◦(Tabla 2). El colesterol es mal conductor de la electricidad al tener una constante dieléctrica alta con lo cual es un buen aislante de descargas eléctricas. Esta propiedad explicaría que sea un componente importante en las estructuras de recubrimiento del tejido nervioso. Mezclado con grasas neutras o aceitesfacilita la formación de emulsiones acuosas. La lanolina que tiene una alta proporción de colesterol absorbe rápidamente agua.
La mayoría de propiedades químicas del colesterol están relacionadas con la presencia
del doble enlace y grupo alcohol secundario de la molécula. El doble enlace le confiere
propiedades características de los compuestos insaturados, así la adición de hidrógenotransforma la molécula de colesterol en dihidrocolesterol y la adición de halógenos en
dihaluros de colesterol siendo su índice de yodo de 65,8. El grupo hidroxilo secundario
se oxida dando la cetona correspondiente. Por otra parte, este grupo hidroxilo forma
fácilmente esteres con ácidos grasos que se conocen con el nombre de ´esteres de colesterol o colesterol esterificado, estos ésteres se...
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