El ultimo regalo
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacciónse pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
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Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayorestabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación leda una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario yse formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.
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Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración deprotones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida comohidratación de alquenos y genera alcoholes.
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Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano essintetizado por la adición de cloro a eteno.
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Oximercuriación - Desmercuriación
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción conborohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
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Formación de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para...
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