electricidad

E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen
TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il

Trabajo Práctico Nro. 2: Síntesis del Ácido Benzoico
Fundamentos teóricos
Los aldehidos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo
unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se
halla marcadamente polarizado.
La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto orgánico sea soluble en disolventes
orgánicos, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremonegativo puede formar enlaces de hidrógeno con el agua y con disolventes
polares protónicos del tipo de los alcoholes.
Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molécula puede ser soluble en agua. En general, esto es así para aldehídos y cetonas de bajo peso molecular.

En el caso del benzaldehído, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas.Dos aldehídos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehído y la vainillina o 4-hidroxi-3- metoxibenzaldehído. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con
un olor tan intenso que casi resulta repulsivo.
Los aldehídos pueden oxidarse fácilmente dando lugar a ácidos orgánicos que pueden serconsiderados como derivados del ácido carbónico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgánico:
Los ácidos carboxílicos son mucho más estables que el ácido carbónico y pierden dióxido de
carbono sólo mediante fuerte calentamiento (unos 250* C).
Todos los ácidos carboxílicos poseen un cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la
estructura global de cada compuesto.
Aunquemuchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de
sus propiedades, en muchos no es así; el ácido benzoico, por ejemplo, se denomina así
debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían de compuestos que se
hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con
el código E 210.

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Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es
una creencia general que los receptores olfativos tienen formas definidas. Algunas moléculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a
que su forma es muy similar.

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TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il

Objetivos
Realizar la oxidación de un aldehido.
La oxidación del benzaldehído se realizará empleando como oxidante un reactivo inorgánico: el KMnO4 en medio básico. Como resultado obtendremos la sal alcalina de un ácido carboxílico, el ácido benzoico y MnO2, forma reducida del permanganato potásico.

𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐾 +𝑀𝑛𝑂2

Material y productos
Material
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2 erlenmeyer de 100 ml.
1 vaso de precipitado de 500 ml.
1 vaso de precipitado de 100 ml.
1 embudo cónico pequeño.
1 pipeta de 10 ml.

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1 probeta de 25 ml o de 50 ml.
1 termómetro.
1 soporte.
1 pinza.

Reactivos
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Benzaldehído.
Permanganato potásico.
Hidróxido sódico en lentejas.
Ácido clorhídricoconcentrado.
Etanol.

Procedimiento experimental

Tras añadir la última porción de KMnO4, se mantendrá el matraz, a la misma temperatura de
70*C, durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistirá el color del permanganato, se procederá a destruir el exceso del mismo.

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