Els Glúcids

Els Glúcids
Apunts obtinguts de http://www.um.es/molecula/indice.htm

1. Concepte i classificació
Són biomolècules orgàniques constituïdes per C, H, i O (de vegades tenen N, S, o P)
El nom de glúcid deriva de la paraula "glucosa" que prové del vocable grec glykys que significa dolç, encara
que solament ho són alguns monosacàrids i disacàrids. La seva fórmula general sol ser (CH2O)n
Lacomissió internacional de nomenclatura bioquímica els defineix com “el grup de substàncies que comprèn
sucres reductors (no hidrolitzables) i les substàncies que per hidròlisi produeixen un o varis d’aquests
sucres reductors”.

CLASSIFICACIÓ
•

MONOSACÀRIDS O ÓSSES. Glúcids de 3 a 8 àtoms de carboni (a partir de 7 són inestables), amb
propietats reductores.

•

ÓSIDOS. Associació demonosacàrids.
o

HOLÓSIDOS. Composats exclusivament per monosacàrids.
OLIGOSACARIDO. De 2 a 10 monosacàrids. Resulten d'especial interès disacàrids
i trisacáridos.
POLISACÀRIDS. Més de 10 monosacàrids.
•
•

o

Homopolisacàrids (formats per un sol tipus de monosacàrid)
Heteropolisacàrids (formats per dos o més tipus de monosacàrid)

HETERÓSIDOS. Monosacàrids i altres substàncies noglúciques.

Monosacàrid

Oligosacàrid

Polisacàrid

2. Monosacàrids
Són els glúcids més simples. Presenten un esquelet carbonat amb grups alcohol o hidroxil i són portadors
del grup aldehid (aldoses) o cetònic (cetoses). No són hidrolitzables i a partir de 7 carbonis són inestables.
La definició és: “glúcid senzill, constituït per una sola molècula de polihidroxialdehid o polhidroxicetona”
Esnomenen fent referència al nº de carbonis (3-7), acabat en el sufix osa. Així per a 3C: trioses, 4C:
tetroses, 5C: pentoses, 6C: hexoses, etc.

1/11

Segons aquest criteris podem establir la següent classificació, en la que s’han inclòs alguns exemples la
formula dels quals (aldoses) tens a la figura de baix:

Aldoses

Cetoses

Trioses

D-Gliceraldehid

DihidroxiacetonaPentoses

D-Ribosa

D-Ribulosa

Hexoses

D-Glucosa
D-Galactosa

D-Fructosa

En el següent esquema es representen les D-aldoses fins a sis carbonis

Propietats:
Són solubles en aigua, dolces, cristal·lins i blancs. Quan són travessats per llum polaritzada desvien el
plànol de vibració d'aquesta.

Estructura i isomeries.
Els sucres més petits poden escriure's per projecció en el plànol(Projecció de Fischer) com s'aprecia en la
figura amb comparació amb l'estructura tridimensional.

Totes les ósses tenen almenys un C unit a quatre radicals distints o asimètrics. Apareixen així els
esteroisòmers, presentant els monosacàrids esteroisomeria.

2/11

La disposició del grup -OH a la dreta en el C asimètric determina l'isòmer D, si està situat a l'esquerra és
un isòmer L.Quan un monosacàrid té diversos esteroisòmers, tots els quals posseeixen a la dreta el grup OH del C més allunyat del grup carbonil són de la sèrie D, i els que el tenen a l'esquerra són L.

D-gliceraldehid

L-Gliceraldehid

Si dos monosacàrids es diferencien solament en el -OH d'un carboni es denominen epímers. Si són imatges
especulars entre sí es denominen enantiòmers.

Al tenir un o méscarbonis asimètrics, desvien el plànol de llum polaritzada quan aquesta travessa una
dissolució dels mateixos. Si ho fan a la dreta són dextrògirs (+), cap a l'esquerra levògirs (-). Aquesta
qualitat és independent de la seva pertinença a la sèrie D o L i, òbviament, la desviació es deu a l'absència
de plànols de simetria de la molècula.

Estructura cíclica.
Els grups aldehids o cetonespoden reaccionar amb un alcohol de la mateixa molècula convertint-la en anell.

Ciclació de la glucosa (forma piranosa)

Aquesta és la forma cíclica de la fructosa en la seva forma β

Si l'aldehid reacciona amb el -OH es forma un hemiacetal, i un hemicetal si és la cetona, la qual produeix
aquesta reacció. En tot cas parlem d'enllaços intra-moleculars. L'anell pot ser pentagonal o furanòsic...