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INTRODUCCIÓN
Los colorantes del índigo se aplican a la fibra mediante un proceso de encubado. Se explican
separadamente de otros tipos de colorantes de cuba, debido a su importancia como
representantes de una clase discreta de compuestos coloreados. Los tintes Indigoides son
importantes históricamente. El Indigo es en sí mismo uno de los tintes más antiguos conocidos
y su derivado 66dibromoes el principal constituyente de púrpura de Tiro. Hoy en día es el
colorante natural más importante como colorante textil (aunque ahora se produce
sintéticamente).
Cientos de derivados de Indigo se han sintetizado y evaluado como colorantes en los últimos
130 años. Por lo tanto, es quizás más sorprendente encontrar que el Indigo sigue siendo el
miembro más importante de su grupo.
El Indigoimparte un atractivo color azul en las telas. Siendo un tinte de cuba, la resistencia de
sus propiedades en mojado son excelentes, sin embargo, su resistencia a la luz es sólo
moderada para los niveles modernos. Una gran ventaja del Indigo es que se desvanece sin
cambiar de color, es decir, el tono, y es esta característica la que ha hecho de las telas teñidas
con Indigo muy populares. Dehecho, los pantalones vaqueros y ropa vaquera teñida con
Indigo, que poco a poco van perdiendo el color a tonos menos intensos, son tenidos en gran
estima por la juventud.
Llevó muchos años establecer la estructura de añil. El trabajador clave fue Von Baeyer que,
tras 13 años de laboriosa investigación (1870-1883) asignó la estructura del índigo (24). Sin
embargo, en 1926 la cristalografía deRayos X probó de manera concluyente que la teoría de
Baeyer era incorrecta:el Indigo existe sólamente como el isómero trans (1), no como el isómero
cis(24), tanto en estado sólido como en disolución. La cristalografía de Rayos X también
muestra que en estado sólido el índigo forma un polímero unido mediante enlaces de hidrógeno
en el que se vincula cada molécula de índigo a otras cuatro.
Lamolécula de índigo es casi planar con un doble enlace carbono-carbono central A y los
enlaces carbono cabonilo-oxígeno B un poco más largo de lo esperado. Figura 5.2. El enlace C
carbono-nitrógeno es más corto de lo esperado, mientras que la longitud del enlace carbonocarbono en los anillos de benceno fusionados son aproximadamente equivalentes a las del
benceno. Estas observaciones sugieren unacierta contribución de las formas resonantes de
tipo (25) para el estado fundamental de la molécula de índigo.
O

O

NH

N
H
O

Figura 24
H
N

N
H

O

O

N
H

H
N

O

(Falta tabla de longitudes de enlace)

Figura 1
O

-

H
+

N

tautomería
N
H

O

25

La polimérica y altamente polar naturaleza del índigo son la causa de su pobre solubilidad y suinusualmente elevado punto de ebullición (390-392ºC). Sin embargo, el índigo puede ser
recristalizado a partir de disolventes polares o de punto de ebullición elevado, como
nitrobenceno o anilina dando lugar a primas irisdiscentes de color rojo cobre. El color del índigo
depende crucialmente de su naturaleza, pasa de rojo en fase vapor a violeta en disolventes no
polares y a azul en estado sólidoo al ser disuelto en disolventes polares (tabla 5.2) . De hecho,
como se ilustra en la figura 5.3 incluso la naturaleza de la fase sólido. Por tanto, el indigo
cristalino es significativamente más batocrómico que el indigo amorfo.
N,N dimetil indigo tabla 5.2 y otros tintes indigoides (pe.indigoides) no muestran la misma
sensibilidad antes tales cambios en su entorno. Consecuentemente, elenlace de hidrogeno, se
piensa que puede ser la causa del marcado solvatocromismo del indigo. Los estudios de IR,
han mostrado claramente la existencia de enlaces de hidrógenos intermoleculares en elindigo
(fig 26), y muchos de sus derivados. Aunque los puentes de hidrogeno intramoleculares no
pueden ser reducidos (fig 26). Incluso en la fase vapor, el indigo continua asociado en la misma...