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Páginas: 3 (727 palabras) Publicado: 29 de septiembre de 2010
El enlace peptídico

Los polipéptidos son polímeros lineales formados por aminoácidos unidos por enlaces peptídicos.

✓ Los enlaces peptídicos son enlaces amida que se forman cuando el parde electrones sin compartir del átomo de nitrógeno α-amino de un aminoácido ataca al carbono α-carboxilo de otro en una reacción de sustitución nucleofílica.

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Dado que esta reacciónes una deshidratación, los aminoácidos unidos se denominan residuos de aminoácido.

Por convenio:

➢ El residuo de aminoácido con el grupo α-amino libre se denomina residuo N-terminal y seescribe a la izquierda.
➢ El grupo α-carboxilo libre en el residuo terminal se coloca a la derecha.
➢ Los péptidos se nombran utilizando su secuencia de aminoácidos empezando por su residuoN-terminal.

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A principios de 1950 Linus Pauling y Robert Corey descubrió que los enlaces C-N que unen cada dos aminoácidos son más cortos que otros tipos de enlaces C-N, por lo quededujeron que los enlaces peptídicos tienen un “carácter parcial de doble enlace”, son híbridos en resonancia.

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La rigidez del enlace peptídico tiene varias consecuencias:

• Dadoque casi un tercio de los enlaces de la cadena esquelética polipeptídica no puede girar libremente, existen límites sobre el número de posibles conformaciones.

• En los segmentos depolipéptidos extendidos, los grupos R sucesivos aparecen en lados opuestos (conformación trans) en torno al enlace peptídico.

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Los ángulos de giro φ y ψ

La posibilidad derotación alrededor del enlace entre el nitrógeno y el carbono α de la cadena principal constituye el ángulo fi (φ) y la rotación entre el carbono α y el carbono carbonílico constituye el ángulo psi (ψ).El enlace peptídico es llamado también enlace omega (ω) y no permite la posibilidad de rotación por poseer características parciales de doble enlace.

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La conformación de la cadena...
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