Enantiomeros y diasteromeros

Enantiómeros

Las dos formas enantiómeras de una molécula con un carbono asimétrico.

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especularesentre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la configuración opuesta en elotro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. También tienen las mismas propiedades químicas,excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados sólo conel uso de un agente quiral. En la naturaleza, sólo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos (excepto la glicina, quees aquiral).
Los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos biológicos muy diferentes. P/eje, un estereoisómero de la cloromicetina es un antibiótico mientras el otro no muestra esapropiedad.

Diferentes configuraciones del ácido tartárico. Los dos superiores son enantiómeros. Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es undiastereoisómero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racémico o mezcla racémica, sin actividad óptica.
Isómeros de configuraciónabsoluta R y S
El ácido tartárico posee dos carbonos asimétricos que actúan como estereocentros. Cada uno de ellos puede tener configuración R o configuración S, según las reglas deCahn-Ingold-Prelog. El ácido (R,R)-tartárico (o ácido L(+)-tartárico) es imagen especular del ácido (S,S)-tartárico (o ácido D(-)-tartárico) y por tanto son enantiómeros entre sí. Cuando el ácido tartárico se forma...