enantiomeros

UCEM

Instituto universitario del centro de México






Enantiomeros.



Química Orgánica.



Uriel Misael Romero Rodríguez.























Silao de la Victoria, Gto. 7 de Abril de 2014.

Enantiomeros

Los enantiómeros, también llamados “Isómeros Ópticos”, son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido acuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.


Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R (-) adrenalina es más potente que la S (+) adrenalina.
La mezcla en cantidades equimolares decada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Las moléculas que contienen un estéreo centro (carbono asimétrico, centro estero génico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estéreo centro. Éste es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen lasmismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales, sin estéreo centros, son ópticamente inactivas.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de suconcentración y del disolvente empleado en la medición.



Nomenclatura


Se conocen varios tipos:

Formas Dexto y Levo.

Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es Dexto rotatorio, dextrógiro o una forma dextro, y suele colocársele al nombre de éste una letra d "De" minúscula (d), o un signo positivo (+). Silo hace hacia la izquierda, es levó rotatorio, levógiro o una forma levo, y suele colocársele como prefijo al nombre una letra l “Ele” minúscula (l), o un signo negativo (–).

Nomenclatura D-L.

Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:
1.-La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran endirección a la parte posterior del plano.
2.-La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.
3.-Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están dirigidos hacia la parte anterior del plano.
Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha desde el punto de vista delobservador, y llamamos isómero L al que lo tiene hacia la izquierda.
° En las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona).
° En los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a, también llamado carbono α).




Nomenclatura R-S.

Una formano experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor importancia), si según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su misma dirección se coloca una ere mayúscula (R),...