enfermeria

HIDROCARBUROS AROMATICOS

DEFINICION}
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de lamolécula estén conjugados y que se den al menos dosformas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados.Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual estáunido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.

 
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y esutilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos

NOMENCLATURA
) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados porradicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como–OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:



Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.
Hay uncarbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.
Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.
Posiciones
Posiciones
Posiciones
1,2
2,3
3,4
4,5
5,6
6,1
1,3
2,5
3,5
5,1
1,4
2,5
3,6
Ejemplos:

La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en ordenalfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guión entre la letra de la posición y el nombre del compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO
 
 
 

Los sustituyentes están encontrados, por lo tanto la posición es para. Se pone la “p” minúscula, y acomodando los radicales en orden alfabético y al final la palabra benceno.
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO
 Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posición es orto “o”. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO
 
 
Ejemplos de nombre a fórmula:
m-etilnitrobenceno
 
Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente.p-aminoyodobenceno
 
Ponemos el anillo con sustituyentes en posición para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno
 
Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromático y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta.

 

EJERCICIO 3.6
Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientescompuestos. Compruebe sus resultados en la sección de respuesta al final del archivo.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)
m-cloroyodobenceno
h)
o-isobutilisopropilbenceno
i)
phidroxinitrobenceno
j)
m-aminosec-butilbenceno
Revise sus respuestas siguiendo el vínculo

d) Nomenclatura de compuestos aromáticos polisustituídos
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se...