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Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química
orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes
unidos a un átomo,habitualmente carbono. Esto nos sirve
para designar de forma inequívoca la configuración, la
disposición espacial, de estereoisómeros tales como
enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de losalquenos en la notación Z/E.
Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S.
Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.

Reglas de prioridad
Las prioridades de los grupos unidos a un átomose establecen siguiendo unas reglas de prioridad
(o reglas de secuencia):
• La prioridad se establece según el número
atómico del átomo sustituyente. Un átomo
tiene prioridad sobre otros de númeroatómico
menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene
una prioridad más baja. En caso de isótopos el
de mayor masa atómica tiene prioridad.
• Si entre dos o más sustituyentes existe
Ejemplo deaplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: Nomenclatura
coincidencia en el número atómico del átomo
R/S.
unido directamente a la posición de la cual se
quiere establecer su configuración, sesigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un
orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya que elmetilo solo
tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un átomo de carbono con un número
atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.
H
|
-C-H
|
HH H
| |
-C-C-H
| |
H H

<

Siempre se empieza comparando entre los átomos de máxima prioridad que cuelgan del primer átomo, ganando el
que tenga un mayor número atómico. En caso de empatese sigue con los siguientes en número atómico. En el
ejemplo, el átomo de oxígeno del hidroximetilo (-CH2OH) se impone sobre el átomo de carbono del isopropilo
(-CH(CH3)2).
H
|
-C-OH
|

>...