Enlace peptidico

INTRODUCCIÓN

Los aminoácidos individuales pueden encadenarse formando enlaces covalentes. El enlace se forma entre el grupo a-carboxilo de un aminoácido y el grupo a-amino del siguiente, con eliminación de una molécula de agua. La pérdida de agua deja residuos de aminoácidos encadenados. El enlace así formado se llama enlace peptídico. Los péptidos son compuestos formados por la unión de unoscuantos aminoácidos, desde dos hasta varias docenas. En una proteína se encadenan muchos aminoácidos mediante enlaces peptídico para formar una cadena polipeptídica. Los compuestos formados por la reacción entre un grupo amino y un grupo carboxilo también se llama amidas.
El enlace carbono-nitrógeno que se forma cuando se unen dos aminoácidos con un enlace peptídico suele escribirse comoenlace sencillo, con un par de electrones compartidos entre los dos átomos. Con un simple desplazamiento en la posición de un par de electrones, es muy posible escribir este enlace como doble enlace.
Así mismo, se puede decir que el enlace peptídico tiene un carácter parcial de doble enlace; por ello, el grupo peptídico que forma el eslabón entre los dos aminoácidos es plano. También el enlacepeptídico es más fuerte que un enlace sencillo ordinario gracias a la estabilización por resonancia.
En el presente trabajo se desarrollaran aspectos del tema de el enlace peptídico, así como su clasificación de esta misma forma se investigará sobre el péptido: ALANILGLUTAMILGLICILLISINA, la fórmula estructural, demarcar el o los enlaces peptídicos, los extremos carbono y amino Terminal, escribirla fórmula química que adopta este péptido frente a un pH, inferior a ph 3, superior a pH 10 e importancia biomédica de los péptidos.

ENLACE PEPTÍDICO

La reacción más importante de los aminoácidos es el enlace peptídico. Este enlace determina la fuerza de unión primaria de una proteína; su estructuración corresponde a una polimerización de aminoácidos, es decir, una proteína es unpolipéptido complejo.

Definición
El grupo a -carboxilo de un aminoácido (RO) puede unirse covalentemente al grupo a amino de otro aminoácido (R2) eliminando una molécula de agua y formando un tipo de enlace amida conocido como enlace peptídico (fig-3.8)


Formación
El enlace peptídico posee una serie de interesantes características estructurales. Dada la resonancia del grupo carbonilo (-C-), elII o enlace peptídico tiene naturaleza de doble enlace parcial.
El enlace peptídico tiene algunas propiedades muy importantes para la estructura de las proteínas
- Es más corto y rígido que un enlace C-N simple
- Geometría esencialmente plana. Los átomos que participan en el enlace (C, O, N, H) están en el mismo plano

El grupo de átomos alrededor del enlace peptídico puede darse en dosconfiguraciones posibles: Trans y Cis

Estructura del etano

Si recordamos la estructura del etano (un enlace C-C) y del etileno (doble enlace C=C) veremos que en el primer caso, los átomos de carbono del etano giran libremente teniendo como eje el enlace sencillo; en cambio, el doble enlace del etileno representa una estructura rígida que impide la libre rotación



Estructura coplanar
Elenlace peptídico con la característica de ser un doble enlace parcial, determina una estructura rígida entre carbono y nitrógeno y por lo tanto es un enlace coplanar. En un polipéptido, los carbonos a de aminoácidos cercanos están en situación trans respecto al enlace peptídico



Rotación del enlace
Así como en el enlace peptídico no puede haber rotación, sí puede haberla en torno a losenlaces C-N y C-C determinando ángulos de conformación (y y E.pep

αCH – CH2 – CH2 – coo => Glutamina

O= C

N- H => E.pep


O = C

N –H => E.pep


Extreme carboxilo terminal

Grupo ionizado A ph 7,0
2 grupos “R” Ionizados
Escribir la fórmula química que adopta este péptido frente a un pH:...