ENLACES PEPTIDICOS
Páginas: 2 (353 palabras)
Publicado: 16 de julio de 2015
ENLACES
PEPTIDICOS
LOS ENLACES PEPTIDICOS
La unión de dos o más aminoácidos (AA) mediante enlaces amida
origina los péptidos. En los péptidos y en las proteínas, estos enlaces
amida reciben elnombre de enlaces peptídicos y son el resultado de
la reacción del grupo carboxilo de un AA con el grupo amino de otro,
con eliminación de una molécula de agua.
El enlace peptídico (-CO-NH-) serepresenta
normalmente como un enlace sencillo. Sin
embargo, posee una serie de características que lo
aproximan más a un doble enlace. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
elenlace C-O tiene un 60% de carácter de
doble enlace mientras que el enlace C-N tiene
un 40%. Por tanto, los enlaces C-O y N-C del
enlace peptídico tienen características intermedias
entre el enlacesencillo y el enlace doble.
De hecho, las distancias interatómicas medidas en los
enlaces C-O y C-N son intermedias entre las del enlace
sencillo y el doble enlace. Esta disposición atómica estáestabilizada por resonancia (Figura de la derecha), de forma
que los seis átomos implicados en la formación del enlace
peptídico están contenidos en el mismo plano
Otra consecuencia importante de laresonancia es que
incrementa la polaridad del enlace peptídico y se establece
un momento dipolar (Figura derecha de la tabla superior).
Por este motivo, cada enlace peptídico puede participar en
dospuentes de hidrógeno. En uno de ellos, el grupo -NHactúa como donador de hidrógeno y en el otro, el grupo -COactúa como receptor de hidrógeno. Esta propiedad contribuye
notablemente al plegamientotridimensional de las proteínas,
tal y como veremos más adelante.
El carácter parcial de doble enlace impide la libre rotación del
enlace que une los átomos de C y N en el enlace peptídico (Figurascentral e izquierda de la tabla inferior). Esta rigidez del doble enlace
limita las posibilidades conformacionales de los péptidos. Existen
dos configuraciones posibles (Figura derecha de la tabla...
PEPTIDICOS
LOS ENLACES PEPTIDICOS
La unión de dos o más aminoácidos (AA) mediante enlaces amida
origina los péptidos. En los péptidos y en las proteínas, estos enlaces
amida reciben elnombre de enlaces peptídicos y son el resultado de
la reacción del grupo carboxilo de un AA con el grupo amino de otro,
con eliminación de una molécula de agua.
El enlace peptídico (-CO-NH-) serepresenta
normalmente como un enlace sencillo. Sin
embargo, posee una serie de características que lo
aproximan más a un doble enlace. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
elenlace C-O tiene un 60% de carácter de
doble enlace mientras que el enlace C-N tiene
un 40%. Por tanto, los enlaces C-O y N-C del
enlace peptídico tienen características intermedias
entre el enlacesencillo y el enlace doble.
De hecho, las distancias interatómicas medidas en los
enlaces C-O y C-N son intermedias entre las del enlace
sencillo y el doble enlace. Esta disposición atómica estáestabilizada por resonancia (Figura de la derecha), de forma
que los seis átomos implicados en la formación del enlace
peptídico están contenidos en el mismo plano
Otra consecuencia importante de laresonancia es que
incrementa la polaridad del enlace peptídico y se establece
un momento dipolar (Figura derecha de la tabla superior).
Por este motivo, cada enlace peptídico puede participar en
dospuentes de hidrógeno. En uno de ellos, el grupo -NHactúa como donador de hidrógeno y en el otro, el grupo -COactúa como receptor de hidrógeno. Esta propiedad contribuye
notablemente al plegamientotridimensional de las proteínas,
tal y como veremos más adelante.
El carácter parcial de doble enlace impide la libre rotación del
enlace que une los átomos de C y N en el enlace peptídico (Figurascentral e izquierda de la tabla inferior). Esta rigidez del doble enlace
limita las posibilidades conformacionales de los péptidos. Existen
dos configuraciones posibles (Figura derecha de la tabla...
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