enoles
Páginas: 4 (943 palabras)
Publicado: 23 de febrero de 2014
ENOLES Y ENOLATOS
Los enoles son compuestos en lo que uno de los átomos de hidrógeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo. Los enoles están relacionados conlos compuestos carbonílicos por un equilibrio de transferencia protónica conocida como tautomería ceto-enólica:
Esta tautomería ceto-enólica es característica de todos los compuestos carbonílicosque contengan hidrógenos alfa (hidrógenos en un carbono adyacente al carbonilo). La forma ceto y la forma enólica no son sino isómeros en equilibrio; el sistema se genera por la migración reversibledel hidrógeno alfa al oxígeno del grupo carbonilo:
Sólo una pequeña cantidad del enol está presente en un aldehído o una cetona simple, por lo que la forma "ceto" prevalece sobre la forma"enólica". Sin embargo, hay casos en que el equilibrio favorece a la forma enólica. Por ejemplo, en 2,4 pentadiona el isómero enólico compara en estabilidad con la forma ceto y podría predominar en elequilibrio:
Cuando se remueve el protón del enol o del compuesto carbonílico en equilibrio con éste,se produce un anión deslocalizado conocido como ion enolato:
La formación del enolato de2,4-pentadiona se favorece porque la carga negativa puede deslocalizarse entre los dos carbonilos:
Los enolatos son las bases conjugadas de compuestos carbonílicos con hidrógenos alfa. Por logeneral, el pKa de estos compuestos fluctúa entre 10 y 25, lo que implica que los enolatos son nucleofilos, muchos de ellos fuertes.
Las reacciones que involucran iones enolatos de compuestoscarbonílicos son mayormente de adición, condensación o reemplazo. A continuación se ofrece un resumen de algunas de estas reacciones:
1- Halogenación alfa en aldehídos y cetonas:
Puede ser con Cl2, Br2,oI2, y está catalizada por ácido o promovida por base. En ácido, la reacción se limita a una monohalogenación por cada hidrógeno alfa. En medio básico , y en exceso de halógeno, se substituyen...
Los enoles son compuestos en lo que uno de los átomos de hidrógeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo. Los enoles están relacionados conlos compuestos carbonílicos por un equilibrio de transferencia protónica conocida como tautomería ceto-enólica:
Esta tautomería ceto-enólica es característica de todos los compuestos carbonílicosque contengan hidrógenos alfa (hidrógenos en un carbono adyacente al carbonilo). La forma ceto y la forma enólica no son sino isómeros en equilibrio; el sistema se genera por la migración reversibledel hidrógeno alfa al oxígeno del grupo carbonilo:
Sólo una pequeña cantidad del enol está presente en un aldehído o una cetona simple, por lo que la forma "ceto" prevalece sobre la forma"enólica". Sin embargo, hay casos en que el equilibrio favorece a la forma enólica. Por ejemplo, en 2,4 pentadiona el isómero enólico compara en estabilidad con la forma ceto y podría predominar en elequilibrio:
Cuando se remueve el protón del enol o del compuesto carbonílico en equilibrio con éste,se produce un anión deslocalizado conocido como ion enolato:
La formación del enolato de2,4-pentadiona se favorece porque la carga negativa puede deslocalizarse entre los dos carbonilos:
Los enolatos son las bases conjugadas de compuestos carbonílicos con hidrógenos alfa. Por logeneral, el pKa de estos compuestos fluctúa entre 10 y 25, lo que implica que los enolatos son nucleofilos, muchos de ellos fuertes.
Las reacciones que involucran iones enolatos de compuestoscarbonílicos son mayormente de adición, condensación o reemplazo. A continuación se ofrece un resumen de algunas de estas reacciones:
1- Halogenación alfa en aldehídos y cetonas:
Puede ser con Cl2, Br2,oI2, y está catalizada por ácido o promovida por base. En ácido, la reacción se limita a una monohalogenación por cada hidrógeno alfa. En medio básico , y en exceso de halógeno, se substituyen...
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