Ensayo

1) Estos verbos pueden ser muy complicados y puede haber tantas posibilidades. A veces usar preposiciones diferentes no cambia el significado, y también, a veces, haceresto completamente cambia el significado.

Ejemplo:
You are driving too fast. Please slow down a little!
You are driving too fast. Please slow up a little!
Éstassignifican exactamente lo mismo.

Turn up the volume!
Turn down the volume!
Opuestos.

Creo que, desafortunadamente, tengo que informarte que no hay un padrón de entenderesos. Creo que es algo que se necesita ser memorizado y practicado.

2) También, creo que no hay un padrón de saber si separable.

3) Cuando se usa los que sonseparables, si el objecto directo es un pronombre, solamente se puede usar entre las palabras. Como en tu ejemplo:

I’ll drop it off at the mechanic.
I'll drop off it at themechanic.

Si el objeto directo no es un pronombre, se puede usar entre las palabras o después de los dos. No hay una diferencia. En tu ejemplo:

I’ll drop my car off at themechanic.
I’ll drop off my car at the mechanic.

4) Estoy casi seguro que todos los verbos con 3 palabras no son separables. No puedo pensar en un ejemplo en que elverbo es separable.

5) Estos verbos son tan difíciles porque no son "inglés real." Son frases que se han creado por mucho tiempo. Te recomendaría mucho que trates dememorizar estas frases porque son muy comunes. Sin embargo, cuando estés tratando de decir algo, y tengas una duda, siempre hay otras opciones "más formales" que se pueden usar.Ejemplos:
he’s broken in on our conversation twice.
-he's interrupted our conversation twice.

I’ll drop it off at the mechanic.
-I'll bring it to the mechanic.