ensayo
INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA
ALCOHOLES Y FENOLES
POR:
GRUPO:
JUEVES 7-10
PROFESORA:
LUZ AMPARO VÉLEZ
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUÍA
2012
OBJETIVOS
Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba desodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
Determinar la presencia de metanol de licores y de fenoles en frutas.
Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.
MARCO TEORICO
Los alcoholes se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más de sus hidrógenos por uno o más grupos oxhidrilo u hidróxilo (OH-1) o también porsustitución de uno de los hidrógenos del agua por un radical alquilo (R-), el cuál puede ser saturado o instaurado, alifático o cíclico. Si el hidrocarburo es aromático (Ar-), el compuesto es un fenol. La fórmula general de los alcoholes es R-OH, y para los fenoles es Ar-OH.
Propiedades físicas de alcoholes: Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estoscompuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
Síntesis:
Hidratación de alquenos
Hidroboración-oxidación de alquenos
A partir de compuestos organometálicos
A partir de compuestos carbonílicos:
Reacciones: La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
Ruptura del enlace C - O
Deshidratación de alquenos
Síntesis de halurosorgánicos partir de alcoholes
Ruptura del enlace O - H
Síntesis de éteres
Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
Tratamiento con metales alcalinos
Síntesis de éteres de Williamson
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radicalprimario pues no hay competencia con la eliminación.
Síntesis de ésteres
Oxidación
Alcohol primario:
Se utiliza la Piridina para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcohol secundario:
Alcohol terciario: No se oxida.
Fenoles
Síntesis
Reacciones: Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo encuenta que ya existe el sustituyente -OH
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
1) Prueba de acidez en medio básico: En dos tubos de ensayo colocamos 2 soluciones diferentes.
Tubo 1: 5 gotas de Ciclohexanol.
Tubo 2: β-naftol (La cantidad que cogimos con la punta de la espátula)
Agregamos a cada tubo 1 ml de NaOH al 10%, agitamos y observamos.
Resultado: Ciclohexanol: Separado en dos fasesβ-naftol: Se disuelve totalmente.
2) Prueba de acidez con sodio metálico: Echamos 10 gotas de las siguientes soluciones en 4 tubos diferentes, así.
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: Solución de fenol en Benceno
A cada tubo le colocamos un pedazo de sodio metálico y observamos la reacción.
Resultado: n-butanol: Primero en reaccionar, se disuelvetotalmente.
Solución fenol en benceno: Segundo en reaccionar, al cabo de algunos minutos seguía reaccionando.
2-butanol: Tercero en reaccionar, al cabo de unos minutos seguía reaccionando pero a menor velocidad que el fenol benceno.
T-butanol: No reacciona.
3) Prueba de Lucas: Colocamos 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) en tres tubos de ensayo y les agregamos 2 gotas de una solucióndiferente.
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Resultado: T-butanol: Toma un aspecto lechoso, lo que nos indica que es un alcohol terciario, reaccionó sin baño caliente.
n-butanol: No reacciona.
2-butanol: No reacciona.
Al no ver cambio en los tubos 1 y 2 los colocamos a un baño caliente durante 5 minutos.
Resultado: n-butanol: No reacciona.
2-butanol: La solución se...
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