Ensayos

IED LICEO DEL NORTE

LABORATORIO INTEGRADO DE CIENCIAS
QUIMICA

COMPUESTOS CARBONILOS, ALDEHIDOS Y CETONAS

ESTEFANIA VASQUEZ CAMPO
INTEGRANTE

YESENIA
DOCENTE

GRADO 11-1 JM

D.T.C.H SANTA MARTA
23/08/10
LOGROS

* Comprobar experimentalmente las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas
* Diferenciar mediante reacciones químicas los aldehídos de las cetonas
*Identificar la estructura, las propiedades, la nomenclatura y los usos de los aldehidos

INTRODUCCION

Generalidades: Estructura del grupo carbonilo. Resonancia. Descripción orbital. Propiedades físicas: momento dipolar, punto de ebullición, solubilidad, comparación con otros compuestos carbonados.
Obtención de aldehídos y cetonas: Hidratación de alquinos: vía hidroboración y catalizada porácidos. Oxidación de alcoholes con CCP. Reacción de Gatterman-Koch para obtención de aldehídos aromáticos.
Obtención de aldehídos fenólicos: Reacción de Reimer-Tieman. Carbenos como intermediarios. Estructura electrónica y reactividad.
Obtención de cetonas fenólicas: Trasposición de Friess: interpretación mecanística.
Obtención de cetonas ciclánicas: Por el método de Piria y modificaciones.Propiedades químicas: Reactividad del grupo carbonilo. Panorama general de las reacciones de compuestos carbonílicos: Reacciones de oxidación y reducción, adiciones nucleofílicas simples y seguidas de pérdida de agua. Reacción vía carbanión-enolato.
Reacciones de oxidación: Carácter reductor de aldehídos. Reactivo de Tollens: importancia analítica y de síntesis. Oxidación de metilcetonas porreacción de Lieben (haloformo): importancia analítica y de síntesis. Mecanismo.
Oxidación con ácido peryódico de -dicetonas y -cetoles: Importancia de la reacción como método analítico. Empleo combinado de ácido peryódico y tetróxido de osmio para la degradación de alquenos. Clivaje oxidativo de cetonas. Importancia den degradaciones de cicloalcanonas y ácidos dicarboxílicos. Ejemplos.
Reacciones deadición nucleofílica: Reactividad de compuestos carbonílicos frente a adiciones nucleofílicas: análisis teniendo en cuenta la estabilidad del estado de transición y sustrato. Ejemplos estéricos. Reversibilidad y catálisis ácida en adiciones nucleofílicas.
* Adiciones nucleofílicas simples (mecanismos en todos los casos): Adición de HCN: Obten- ción de cianohidrinas. Aplicaciones sintéticas.Adición de reactivos organometálicos: organolíti- cos y de Grignard. Reacción con hidruro metálico. Comparación de borato ácido de sodio e hidruro de aluminio y litio: Reducción quimioselectiva. Adición de bisulfito de sodio: Importancia en purificación de compuestos carbonílicos. Resultados estereoquímicos en genera- ción de carbonos quirales en moléculas aquirales.
* Adiciones nucleofílicasseguidas de eliminación (mec. en todos los casos): Adición de derivados del amoníaco: hidroxilaminas, arilhidracinas, semicarbazidas y aminas primarias. Importancia de catálisis ácida en mecanismo. Oximas. Arilhidrazonas, semicarbazonas para identificación de compuestos carbonílicos. Adición de hidracina: Reacción de Wolf-Kishner. Su importancia. Adición de iluros de fósforo. Reacción de Wittig deobtención de alquenos. Adición de alcoholes: Obtención de acetales y cetales, acíclicos y cíclicos. Reactividad. Importancia como grupos protectores. Ejemplos. Estructura hemiacetálica de monosacáridos. Reacción de Canizzaro (dismutación de aldehídos sin hidrógenos ): mecanismo.
Sustituciones : (mecanismos en todos los casos) Acidez de hidrógenos de compuestos carbonílicos y dicarbonílicos.Comparación con la acidez de otros compuestos orgánicos ya estudiados. Mecanismo de sustitución : Catálisis ácida y básica: Anión enolato y enoles como intermediarios. Sustituciones catalizadas por ácidos. Enoles como intermediarios. Halogenación. Influencia del sustituyente.
Reacciones promovidas por bases: Halogenación: Influencia del sustituyente. Polihalogenación. Reacción del haloformo:...