Ensayos

Sin disolventes Síntesis de 5H - dibenzo [b, e] xanteno - tetraones y Aril - 14H- dibenzo [a, j] xantenos Utilizando cloruro férrico hexahidrato como Catalizador
introducción
El desarrollo de método sencillo para sintetizar compuestos worthful o orgánica a partir de compuestos fácilmente disponibles es una de las tareas principales en la síntesis orgánica [ L ] . ` S Xanteno heterociclos yderivados son de interés debido a su amplia gama de propiedades biológicas y farmacéuticas, tales como bactericida para agricultura , [ 2 ] antiinflamatorio [ 3 ] y las actividades antivirales [ 4 ] . Ellos también se han utilizado para la terapia fotodinámica , [ 5 ] utilizados como colorantes [ 6 ] y en tecnologías láser [ 7 ] . Por lo tanto , la síntesis de xantenos actualmente es de interéscontinuo . Existen muchos métodos sintéticos para la síntesis de xantenos , tales como la reacción de ciclocondensación de aldehídos hidroxiaromáticos 2 - y 2 - tetralona [ 8 ] , la reacción de los benzaldehídos y acetofenonas [ 9 ] , etc Recientemente, la reacción de síntesis de 13 - aril- 5H - dibenzo [b , e] xanteno - 5 , 7 , 12 , 14 ( 13H) - tetraones por la condensación en un solo recipiente de 2- hidroxi - 1 , 4 - naftoquinona y aldehídos se ha logrado en la presencia de un catalizador , tales como ácido p-toluenosulfónico [ 10 , 11 ] , líquido iónico [ 12-14 ] . Al- tan aril- 14H- dibenzo [ a, c] xantenos fueron preparados por la condensación de 2- naftol con aldehídos , y esta reacción podría catalizada por TaCl5 [ 15 ] , BiCl3 [ 16 ] , otros han sido torizado - summa por Kumar [ 17 ]. Sin embargo, estos métodos muestran diversos grados de éxito , así como las limitaciones tales como tiempos prolongados de reacción, procedimientos de preparación laboriosa , condiciones de reacción severas , el uso de un exceso de reactivos caros / catalizadores y el uso de disolventes orgánicos tóxicos. Por lo tanto , el desarrollo de un procedimiento de alternante más suave y limpia es muyexigente para la síntesis de benzoxanthenes . Recientemente, se ha prestado mucha atención al hierro como una solución eficaz, de fácil acceso , y catalizador prometedor transición - metal diferente orgánica reacciones de oxidación , hidrogenación, reordenación , adición de Michael [ 18 ] . Cao et al [ 19 ] sintetizado efectivamente arilo - 14H - dibenzo [a , j ] xantenos catalizada por Fe ( OTf ) 3, pero Fe ( OTf ) 3 sufrió de preparación laborioso y de alto coste . Por lo tanto, como parte de nuestro programa de investigación dirigido hacia el desarrollo de métodos muy expeditivos , que aquí presentamos un nuevo y conveniente y libre de disolventes síntesis de 13 -aril- 5H - dibenzo [b, e] xanteno -5, 7 , 12, 14 (13H ) - tetraones y 14 - arilo - 14H - dibenzo [a , j ] xantenos catalizadapor hexahidrato de cloruro férrico ( FeCl3 · 6H2O ) . A lo mejor de nuestro conocimiento en la literatura abierta , · 6H2O no se han reportado síntesis del uno-pote de Ben- zoxanthenes catalizadas por FeCl3 . Y la síntesis libre de disolventes tiene ventajas de fácil estudio diagnóstico , el bajo costo y el medio ambiente en comparación con la síntesis con diversos disolventes.
Resultados yDiscusión
Inicialmente , en la búsqueda de un catalizador eficaz , diversos ácidos de Lewis se ensayaron como catalizadores utilizando la reacción de 2 - hidroxi - 1 , 4 - naftoquinona y benzaldehído como modelo . Un resumen de la optimización experimento se proporciona en la Tabla 1 . Se encontró que FeCl3 · 6H2O fue el catalizador más eficiente en comparación con otros cloruros - SnCl4 , CoCl2 yNiCl2 hidrato , que exhiben - Ed de moderada a pobres propiedades catalíticas . El efecto de la cantidad de catalizador se examinó en esta reacción . Los resultados mostraron que una cantidad molar del 20% de FeCl3 · 6H2O fue suficiente para promover la reacción y una mayor cantidad de catalizador no condujo a ningún cambio significativo en el rendimiento de la reacción . También se estudió el...