Epoxidos
Páginas: 3 (566 palabras)
Publicado: 10 de noviembre de 2011
EPOXIDOS
Generalidades
Los epóxidos son Éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente., este anillo posee ángulos deenlace de 60® y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad; formados mayormente mediante la oxidación con peroxiácidos de los alquenos correspondientes. Los epóxidos sonlíquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno
El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno que se ha oxidado.
Reacciones
1. Apertura de epóxidos mediantecatálisis acida:
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio acido para formar glicoles con estereoquímica ant i. el mecanismo del proceso supone la protonacion del oxígeno del anillo epoxidico seguidade un ataque nucleofilico de la molécula de agua.
2. Apertura de epóxidos en medio básico:
La gran mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación nucleofilicaporque el ion alcoxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos sí que participan en reacciones Sn2. Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas 25 K cal/mol, que se libera al abrirel anillo y esta tensión es más que suficiente para compensar la formación de alcoxido, que es un mal grupo saliente.
3. Apertura de epóxidos con reactivos organometalicos:
Determinadosreactivos organometalicos, como los reactivos de grignar y los reactivos organoliticos, atacan a los epóxidos dando lugar, después de la hidrolisis de la mezcla de reacción, a alcoholes. Como la reacciónsigue un mecanismo Sn2 la apertura del epóxido es regio selectiva.
Nomenclatura de éteres - epóxidos
| |
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos gruposalquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo ...
Generalidades
Los epóxidos son Éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente., este anillo posee ángulos deenlace de 60® y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad; formados mayormente mediante la oxidación con peroxiácidos de los alquenos correspondientes. Los epóxidos sonlíquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno
El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno que se ha oxidado.
Reacciones
1. Apertura de epóxidos mediantecatálisis acida:
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio acido para formar glicoles con estereoquímica ant i. el mecanismo del proceso supone la protonacion del oxígeno del anillo epoxidico seguidade un ataque nucleofilico de la molécula de agua.
2. Apertura de epóxidos en medio básico:
La gran mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación nucleofilicaporque el ion alcoxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos sí que participan en reacciones Sn2. Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas 25 K cal/mol, que se libera al abrirel anillo y esta tensión es más que suficiente para compensar la formación de alcoxido, que es un mal grupo saliente.
3. Apertura de epóxidos con reactivos organometalicos:
Determinadosreactivos organometalicos, como los reactivos de grignar y los reactivos organoliticos, atacan a los epóxidos dando lugar, después de la hidrolisis de la mezcla de reacción, a alcoholes. Como la reacciónsigue un mecanismo Sn2 la apertura del epóxido es regio selectiva.
Nomenclatura de éteres - epóxidos
| |
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos gruposalquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo ...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.