Especro
Isómeros: Compuestos con igual fórmula molecular, peso molecular y composición pero distintas propiedades.
1 - Isómeros de constitución: Distinta ordenación o naturaleza de los enlaces.
2 - Isómeros de configuración: Disposición tridimensional distinta de los átomos de una molécula en el espacio, sin considerar los casos debidos a la rotación de grupos en torno a enlaces sencillos.[pic]
1. Isómeros constitucionales (Isomería Plana): La misma fórmula molecular pero variación en la conectividad de sus átomos.
Isomería de cadena [pic]
Isomería de posición [pic]
Isomería de función [pic]
2. Estereoisómeros: la conectividad es la misma, su variación es la orientación en el espacio de los átomos.
• Conformeros: Estereoisomeros conformacionales: La mismamolécula puede orientarse de distintas formas en el espacio. Los distintos conformeros pueden alternarse, siendo el más favorable el conformero de menor energia (menos repulsiones, menos tensiones, mas atraccion electrostática...)
Ejemplos: Conformaciones de silla, bote, cavallete, Newman...
• Estereoisomeros configuracionales: Difieren en la configuracion. R, S / Z, E / CIS, TRANS /Enantiomeros / Diastereoisomeros
Dentro de los estereoisómeros es importante destacar las moléculas quirales.
- Moléculas quirales: son aquellas que no son superponibles con su imagen especular. Es asimétrico.
- Moléculas aquirales: moléculas u objetos superponibles con su imagen especulares sinónimo de simétrico (tienen un plano de simetría, no tienen un centro quiral)
o Sistema R, S paraestereoisómeros:
Reglas secuenciales (Cahn, Ingold y Prelog):
1. La prioridad de los grupos unidos al centro quiral estará dada por el numero atómico del átomo directamente enlazado al carbono quiral.
Prioridad: -H < -CH3 < -NH2 < -OH < -F < -SH < -Cl < -Br < -I.
2. Si la prioridad entre dos grupos o más, no se puede distinguir con la reglanumero uno (1), utiliza el próximo átomo y su numero atómico.
3. Los enlaces múltiples multiplican los átomos. C=C es como: C(-C)-C-(C)
o Sistemas Z, E : Configuración absoluta de dobles enlaces Se determina la prioridad de los sustituyentes en cada carbono siguiendo las misma reglas anteriores. Si los de mayor prioridad quedan sobre el mismo lado se dice que laconfiguración es Z y en caso contrario E.
o Sistemas CIS , TRANS : En dobles enlaces con un sustutiyente distinto de hidrógeno en cada carbono pueden presentar diferentes configuraciones. Una forma de distinguir ambos estereoisómeros es mediante la notación cis-trans. Cis se están al mismo lado y trans en caso contrario. Sin embargo existe una forma más general de nombrar estos estereoisómerosy que es aplicable a sistemas con más de un sustituyente y es aplicar las reglas secuenciales de Cahn Ingold y Prelog.
Los sistemas cíclicos pueden presentar esteroisomería dependiendo de la sustitución. Con dos sustituyentes es posible disponer en un ciclo de dos posiciones relativas de ambos sutituyentes. Si ambos se encuentran hacia la misma cara del ciclo se dice que adoptan unaposición relativa CIS mientras que si se sitúan hacia caras diferentes se denominan TRANS. Este sistema de nomenclatura solo se aplica a ciclos disustituídos
Dentro de los estereoisomeros tambien podemos diferenciar entre:
o Enantiómeros: son estereoisómeros, imágenes especulares no superponibles. Presentan las mismas propiedades físicas (punto de fusión, solubilidad, propiedadesespectroscópicas, propiedades cromatográficas y químicas) pero tienen distinto comportamiento con luz polarizada o frente a disolventes o reactivos quirales.
o Diastereoisomeros: Son estereoisómeros que no se relacionan como objeto e imagen epecular. Son relativamente fáciles de distinguir ya que sus propiedades físicas (punto de fusión, solubilidad, propiedades cromatográficas...) y químicas...
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