Espestroscopia Infrarroja

esnica (Grado Ingeniería Química)

Seminario de Caracterización Espectroscópica

Seminario: Caracterización espectroscópica.

Introducción El rápido desarrollo de la química orgánica sintética desde mediados del siglo XX está directamente relacionado con el descubrimiento y uso de la espectroscopía, la cual es una técnica de análisis que se basa en la absorción de radiación por parte de lasmoléculas. Aunque existen diversos tipos de espectroscopía, las más utilizadas en Química Orgánica son cuatro: a) Infrarrojo (IR), b) Resonancia Magnética Nuclear (RMN), c) Ultravioleta (UV) y d) Espectrometría de masas. Hoy día, la espectroscopía, especialmente la RMN, resulta imprescindible a la hora de asignar la estructura de un compuesto, y se lleva a cabo de forma rutinaria. Esta prácticase ha diseñado para introducir al alumno en la metodología que se utiliza hoy día para deducir la estructura de un compuesto desconocido. Se considerarán los dos métodos más generalizados: a) espectroscopía infrarroja (IR), y b) espectroscopía de 1 Resonancia Magnética Nuclear de Protón, H-RMN.

Radiación infrarroja (IR)
Los fotones ( y electrones) son dualidades onda/partícula descritas por lafísica cuántica. Los fotones tienen cantidades de energía llamados cuanta, y la cantidad de energía de cada cuanta viene dado por la relación e=h·ν=h·c/λ siendo e = energía de un fotón (cuanta), h la constante de Planck (6,62 x 10 erg·s) , ν la 10 frecuencia en hertzios (ciclos o longitud por segundo), c la velocidad de la luz ( 3 x 10 cm / s, y λ la longitud de onda en cm. Es decir, la energía deun fotón es directamente proporcional a la frecuencia de la radiación, e inversamente proporcional a su longitud de onda.
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Como se refleja en la figura, los átomos, tanto si están libres como si forman parte de una molécula, pueden absorber ( o emitir) fotones cambiando su estado energético, lo que conduce a diferentes tipos de excitación dependiendo de la cantidad de energía absorbida.Página 1

Lab. Q. Orgánica (Grado Ingeniería Química)

Seminario de Caracterización Espectroscópica

La radiación correspondiente a la zona del Infrarrojo comprende longitudes de onda entre -5 -2 14 12 7,8 x 10 cm y 7,8 x 10 cm (frecuencias entre 10 y 10 Hz). Este rango incluye las regiones del infrarrojo cercano, medio y lejano. Las longitudes de onda más interesantes para los -3 -4químicos orgánicos son las comprendidas entre 1667 x 10 y 2,5 x 10 cm (la zona “infrarroja”). Estas longitudes de onda se suelen expresar por el número de onda (n = 1 / λ) -1 -1 medido en cm (por ejemplo 12,5 a 16,6 µm = 4000 a 600 cm ). La radiación infrarroja contiene niveles de energía relativamente bajos (de 1 a 10 kcal/mol) que, al ser absorbidos, producen únicamente vibraciones de enlace del tipode tensiones y deformaciones. Cada molécula, dependiendo de los átomos y enlaces que la forman, es capaz de absorber fotones infrarrojos y aumentar la intensidad de sus movimientos. Los diferentes grupos funcionales que existen dentro de la molécula absorben los fotones a diferentes longitudes de onda. Así, cuando se barre con todas las longitudes de onda una molécula orgánica, ciertas longitudesde onda serán absorbidas y otras no y pasarán a través de ella. Si se registra el espectro infrarrojo, puede analizarse y compararse con otras absorciones infrarrojas conocidas para determinados grupos funcionales. (ver Tabla 1)

Tabla 1. Absorciones en el IR de los grupos funcionales Longitud de onda (cm ) Intensidad 3400-3640 fuerte, ancha 2500-3300 fuerte, muy ancha N-H tensión 3310-3350media (forma 'W') C-H tensión 3300 fuerte 3030 media 3020-3100 media 2850-2960 media a fuerte 2750 y 2850 débil- media (forma ‘W’) C≡N tensión 2210-2260 media, aguda C≡C tensión 2100-2260 media, aguda C=O tensión 1670-1780 fuerte, aguda 1730-1750 1720-1740 1705-1725 1700-1725 1640-1700 ~ 1800 y 1760 C=C tensión 1650-1670 débil- media, aguda 1600, 1500, 1450 fuerte, aguda C=N tensión 1640-1670...