Estabilidad De Especies

FACULTAD DE QUIMICA
PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE

Química
QIM 200

Compuestos aromáticos.

Todos los enlaces C-C tienen igual longitud de enlace 139 pm, valor intermedio
entre un enlacesimple y uno doble.
Longitud de enlace

C-C 154pm

C=C

134 pm

Los ē  están deslocalizados, se mueven de un orbital adyacente a otro y el mapa del
potencial electrostático muestra que la densidadelectrónica en todos los enlaces C-C
es idéntica (fig. C)

ENERGÍA DE RESONANCIA PARA EL BENCENO
Medida de la estabilidad extra que gana un compuesto cuando presenta electrones
deslocalizados (se midepor el calor de hidrogenación)

ENERGÍA DE ESTABILIZACIÓN POR RESONANCIA PARA EL
BENCENO

Otros compuestos aromáticos que presentan estructuras resonantes :

Las estructuras resonantes no sonreales , son imaginarias.
Nos permiten entender o explicar:
- La estabilidad de intermedios de reacción.
- La existencia de especies iónicas.
- La reactividad química y propiedades ácido base de loscompuestos orgánicos.

Aislados

Conjugados

• El desplazamiento de los ē  se indica mediante flechas.
• Los ē  no se desplazan, si no están deslocalizados
•Las flechas de desplazamiento electrónicovan
desde un átomo o enlace dado hacia el átomo o
enlace adyacente.

Un carbono sp3 no puede
aceptar electrones

Electrones localizados

Contribuyentes mayoritarios y minoritarios
En el CH3NO2,benceno, CH3COO- el sistema de enlace es el mismo en todas

las estructuras en resonancia. Estas estructuras resonantes poseen igual energía
y son equivalentes. Las estructuras resonantes equivalentes,contribuyen de modo
análogo a la estructura real.

Estructuras resonantes no equivalentes

Reglas para las formas de resonancia
1.- Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no sonreales.

La estructura real es una estructura compuesta (o híbrido) de resonancia,
de las distintas formas.
2.- Las formas de resonancia solo difieren en la ubicación de sus ē 

o ē no enlazantes.

Las...