Estabilidad del enlace c−c

Estabilidad del enlace C−C
* Puede formar 4 enlaces covalentes con 4 átomos diferentes
* Los átomos de carbono pueden formar enlaces entre si y así formar cadenas largas
* Una molécula orgánica debe sus características a la distribución de sus átomos de carbono y de esto también depende su función dentro de los seres vivos.
* Los átomos de carbono pueden formar moléculas en formade cadenas lineales, cadenas ramificadas y en forma de celda.
* Ningún otro elemento químico puede construir moléculas con formas y tamaños tan diferentes o con tanta variedad de grupos funcionales.
* Los átomos de carbono tienen un radio atómico pequeño, que le permite formar enlaces múltiples.
Electronegatividad del carbono en función de su hibridación

El carbono tiene mayorelectronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)

Etano |
Eteno |
Etino |

Los hidrógenos tienen unacoloración azul más acusada desde el etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica como consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.

Consideraciones generales
* La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de carbono (sp3) y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red bidimensional de carbono (sp2) y su poderlubricante para máquinas es excepcional debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.
* El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto electronegativos como electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li, etc.). La variedad de “hidruros de carbono” (hidrocarburos) es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a diferencia de loque ocurre con el resto de los elementos del sistema periódico (SP).

* La posición del carbono en el SP es única: pequeño tamaño y cuatro electrones de valencia. Hace que sus posibilidades de perder los electrones o de ganar otros cuatro, para conseguir la configuración de gas noble, sean remotas y que, por tanto, comparta electrones para formar enlaces. De esta manera la repulsión entre loselectrones compartidos se compensa con la atracción que los núcleos unidos al carbono ejercen sobre ellos.

* La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparseen grupos funcionales.

ENLACE COVALENTE POLAR DEL CARBONO

En la mayoría de los compuestos orgánicos el átomo de carbono se
enlaza a átomos más electronegativos, lo que promueve que los
electrones del enlace covalente sean atraídos con mayor intensidad hacia
el átomo más electronegativo

Enlace Covalente Enlace Covalente PolarC : C C :F

Electronegatividades

H 2.2
C 2.5
N 3.0
O 3.4
F 4.0
Cl 3.2
Br 3.0
I 2.7

MOMENTO DIPOLAR DE ENLACE:

La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar de enlace, μ.
Este descriptor fisicoquímico es un vector cuya dirección es la del enlace
covalente en estudio, su sentido es hacia el átomoelectronegativo y el módulo resulta, simplificadamente, del producto escalar entre la
carga en el átomo (la carga positiva o la negativa) y la distancia entre las
cargas.

C Cl C H
μ= 1.5D μ= 0.3D

MOMENTO DIPOLAR MOLECULAR:

Los momentos dipolares de enlace pueden promover la existencia...