Estabilidad
Páginas: 3 (677 palabras)
Publicado: 29 de abril de 2012
Estabilidad de carbocationes
Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de un carbocatión estable, para permitir la disociación del sustrato.
La estabilidad de uncarbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que losterciarios.
La inestabilidad del catión metilo y de los carbocationes primarios hace que el mecanismo SN1 no tenga lugar con haluros de metilo ni con sustratos primarios.
Estasreacciones no tienen lugar, puesto que forman cationes inestables (metio y etilo)
El fenómeno por el que los grupos alquilo estabilizan los carbocationes se denomina hiperconjugación. La hiperconjugaciónse puede definir como la interacción entre el enlace carbono-hidrógeno de la cadena y el orbital vacío del carbono positivo. Esta interacción supone una cesión de carga hacia el carbocatión que loestabiliza.
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado enβ, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
Características generales: Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición. Velocidad dereacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
• Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buengrupo saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida. Bases fuertes. El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
• En el caso dederivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas (voluminosas). En el caso de derivados...
Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de un carbocatión estable, para permitir la disociación del sustrato.
La estabilidad de uncarbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que losterciarios.
La inestabilidad del catión metilo y de los carbocationes primarios hace que el mecanismo SN1 no tenga lugar con haluros de metilo ni con sustratos primarios.
Estasreacciones no tienen lugar, puesto que forman cationes inestables (metio y etilo)
El fenómeno por el que los grupos alquilo estabilizan los carbocationes se denomina hiperconjugación. La hiperconjugaciónse puede definir como la interacción entre el enlace carbono-hidrógeno de la cadena y el orbital vacío del carbono positivo. Esta interacción supone una cesión de carga hacia el carbocatión que loestabiliza.
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado enβ, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
Características generales: Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición. Velocidad dereacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
• Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buengrupo saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida. Bases fuertes. El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
• En el caso dederivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas (voluminosas). En el caso de derivados...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.