ESTEREOISOMERIA CIS-TRANS

ESTEREOISOMERIA CIS-TRANS
RESUMEN:
El objetivo primordial de esté laboratorio es observar la formación de isómeros geométrico cis-trans utilizando anhídrido maleico y comprobar su pureza midiendo su punto de fusión.
En el caso de ácido maleico se partió de anhídrido maleico. Primero se hidrolizo 1,0g de anhídrido maleico con 1mL de H2O, luego se calentó en un baño maría para obtener unamayor solubilidad y se en frio con hielo, se filtro y se colocó la muestra filtrada junto con el embudo utilizado en un horno, se seco la muestra y se peso obteniendo 0,28 g de muestra extraída, dándonos un porcentaje de rendimiento de 28%. Luego se midió su punto de fusión que fue 127,8ºC, y posee un punto de fusión teórico de 130ºC, así se obtuvo un % de error con respecto a la temperatura de 1,69%.En el caso del ácido fumarico se partió de 1,0g de anhídrido maleico, pasando por ácido maleico para darnos por medio de un catalizador (HCl conc) ácido fumárico el cual es menos soluble en H2O y mas estable por su arreglo geométrico, se obtuvo 0,53g de ácido fumarico , dándonos un porcentaje de rendimiento de 53%, se midio el punto de fusión de esté isómero obteniendo 284ºC experimental y posee287ºC teórico lo que indica que solo hubo un % de error de 1,04%.
Para saber si las moléculas poseían doble enlace se utilizo KMnO4 el cual produce MnO2 el cual es de color chocolate, y para saber si las moléculas presentan grupos COOH se utilizó N-metilo el cual cambia de naranja a rojo en medio ácido.
Se puede concluir que de un compuesto se puede obtener su imagen especular no superponibleproduciendo isómeros geométricos cis-trans.

PALABRAS CLAVES:
Isomería cis- trans, ácido fumárico, ácido maleico, prueba de insaturación, doble enlace y prueba de caracterización.
OBJETIVOS:
1. Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico del ácido maleico (cis) a ácido fumárico (trans).
2. Establecer las diferencias entre hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico y ácidomálico.
3. Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de insaturación.
4. Aplicar las técnicas de recristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.
5. Determinar que isómero es más estable por medio de su punto de fusión.
Marco teórico:
El anhídrido maleico, un solido blanco con propiedades fijas, se puede hidrolizar para dar elácido malieco con bajo punto de fusión y muy soluble en H20 y que posee una configuración cis-(Z) lo que indica que ambos grupos (COOH) que están unidos al doble en lace se encuentran del mismo lado provocando estas propiedades que lo caracterizan. A su ves cuan el ácido maleico se hace reaccionar con HCL concentrado se produce un isómero de esta sustancia conocido como ácido fumarico con un puntode fusión alto y muy poco soluble en H20, el cual posee configuración trans-(E) lo que indica que ambos grupos (COOH) que están unidos al doble enlace se encuentran de lado contrario dando estas características propia de la molécula. (Anhídrido maleico, en línea)
MATERIALES Y REACTIVO
a. instrumentos
descripción
capacidad
cantidad
plancha
----------------
1
Policial
----------------
1Tuvo de ensayo
----------------
2
capilares
----------------
2
Vaso qm.
100mL y 250mL
2
Embudo de espiga larga
-----------------
2
Canica
-----------------
1
Trípode
-----------------
2
fusiómetro
-----------------
1

b. sustancias
descripción
cantidad
toxicidad
Anhídrido maleico
1,0g
Es peligroso si se ingiere o si cae en la piel, genera problemas gastrointestinalesHCL conc.

1mL
Se Generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se calienta.

KMnO4

1mL (1%)
genera quemaduras en tráquea y efectos gastrointestinales como náusea, vómito, ulceración, diarrea o
constipación y pérdida de conciencia



naranja de metilo



1mL
Para colorantes azoicos en general: colorantes azoicos, que contienen una componente...