estereoisomeria cis y trans del acido maleico y acido fumarico

Universidad Autónoma de Chiriquí
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Escuela de Química
Química Orgánica 234
Experimento No. 6
Estereoisomería Cis - Trans del Ácido Maléico y Fumárico

Stepfanie Miranda 2-732-728
Sibelys Quintero 4-772-441
Dariana Silvera 4-768-215

Resumen
Durante la experiencia se pesó 1,0 g de anhídrido maléico, el cual por medio de la hidrolisis se formóel ácido maléico en donde 0,65 g fue de muestra obtenida, lo que representa 55,08 % de rendimiento y el punto de fusión para esta muestra fue de 133,1°C; mostrando asi un porcentaje de error de 1,4%. Para el ácido fumárico se pesó 1,0 g de muestra, en donde 0.64 g fue de muestra obtenida, dando asi un porcentaje de rendimiento de 54,23%, para esta muestra. El punto de fusión es mayor que el delácido Maléico, este alcanso el punto de fusión a 287°C, lo que nos indica su alta pureza.
Palabras claves
Cristalización
Síntesis
Ácidos
Isomerización
Punto de fusión
hidrolisis
Marco Teórico
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de Estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado deldoble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalca.
En lo que respecta a las propiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no sonidénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. basándonos en estaspropiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.(CODESA, 2002)
El anhídrido maléfico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléfico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el ácido clorhídrico (cloruro de hidrogeno) lo isómero al ácido Fumárico, suisómeros geométrico, trans (e) que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrogeno al sistema conjugado, formado el intermediario transitorio carente de doble enlace lo que explica la rotación de los enlace de carbono, formándose la estructura trans (E) más estable con eliminación del ácido clorhídrico.Materiales y reactivos
Descripción
Capacidad
Cantidad
Vaso químico
50 ml
2
Policial de vidrio
---------
1
Espátula de metal
-------
1
Tubo de ensayo
-----
5
Pinzas para tubos de ensayo

---------
1

Goteros
-------
5
Capilares


Gradilla
-------
1
Papel filtro
--------
2
Capilares
-------
2
Plancha
------
1

Descripción
Toxicidad
Anhídrido maléico
Tos,enrojecimiento, quemaduras cutáneas, dificultad respiratoria,
HCl concentrado
En contacto con la piel causa irritación, y enrojecimiento. Evitar contacto con los ojos
KMnO4 diluido
En contacto con piel causa Quemaduras Nocivo, peligroso para el ambiente.

Naranja de metilo
No produce efectos graves.














Fase experimental





Resultados
A. obtención deácido Maléico

Tabla 1. Datos obtenidos en la formación de ácido maléico
Descripción
Peso (g)
Peso muestra
1,0
Papel filtro
0,86
Embudo
82,86
Papel + embudo + cristales
84,37
Peso de muestra obtenida
0,65

Punto de Fusión: 133,1°C

Cálculos

Peso de muestra obtenida =
84,37g – 82,86g- 0,86 g

Peso de muestra obtenida: 0,65 g
Reactivo limitante y porcentaje de...