Estereoisomeria

INTRODUCCIÓN
La Estereoquímica (del griego stereos = sólido, tridimensional, espacial) estudia la disposición tridimensional de las moléculas y el comportamiento químico que depende de este arreglo. Así que, esta definición envuelve un aspecto estático y otro dinámico. La estereoquímica es uno de los capítulos más delicados de la química orgánica, pues exige a la vez observación e imaginaciónpara visualizar la molécula, objeto de estudio, en el espacio tridimensional y deducir las consecuencias de tal disposición. Estos factores han fomentado en las nuevas generaciones de químicos una especial sensibilidad para valorar los aspectos estereoquímicos, tan útiles no sólo para explicar una serie de fenómenos, sino también para sentar las bases de la correcta interpretación de laspropiedades y de la reactividad molecular.

OBJETIVOS
* Conocer la clasificación de los isómeros.
* Conocer la nomenclatura de los diversos isómeros.
* Conocer los diversos aspectos de la estereoquímica y del análisis conformacional y configuracional.
* Distinguir el tipo de estereoisomería que está presente en las moléculas orgánicas quirales.

ESTEREOQUÍMICA
La estereoquímica esla rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
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La imagen formada en un espejo cambia el sentido del objeto de izquierda a derecha (imagen especular). |
También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmulamolecular pero de diferentes fórmulas estructurales.
Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
Los estereoisómeros son sustancias isoméricas que tienen la misma composición y conectividad entresus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente.
Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales. También resulta de interés el estudio del benceno.
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Un centro quiral es un átomo de carbono con cuatrosustituyentes distintos. |

Se considera a Luis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1889 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que de éstas se formaban cristales y algunos de ellos rotaban en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas yquímicas.
Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.
Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico.
En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad ópticade estos compuestos sobre la del arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la mayor separación para estos cuatro enlaces y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.
IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUÍMICA
La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica,fisicoquímica o química.
La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por ciento, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy...