estereoisomeria

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOQUIMICA

Quiralidad:
Es una propiedad según la cual un objeto (no
necesariamente una molécula) no es superponible
con su imagen especular.

No presentan plano
de simetríaPresentan plano de
simetría

Las moléculas que tienen un estereocentro son siempre quirales

ATENCIÖN: Existen moléculas sin estereocentro que son
quirales y moléculas con más de un estereocentro queno son
quirales

Los enantiómeros
tienen las mismas
propiedades químicas
y físicas, a excepción
de su respuesta ante
la luz polarizada
(actividad óptica).
Por ello se les
denomina isómeros
ópticos.Las moléculas aquirales son
ópticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de
una molécula quiral se denomina mezcla
racémica o racemato y no desvía la luz
polarizada

ACTIVIDADOPTICA
a
COOH
HO
H
H3C

POLARIMETRO

Una sustancia ópticamente activa es la que
desvía el plano de la luz polarizada

l longitud celda
c concentración
muestra
El polarímetro mide la rotaciónespecífica
de la muestra

Giro en el sentido de las
agujas del reloj
Sustancia
dextrógira:

D longitud onda luz
sodio

Giro en sentido contrario de las
agujas del reloj
Sustancia
levógira:

Ácido (+)Láctico

Ac. (-) Láctico

Extraído del tejido
muscular

Extraído de
fermentación
de azúcares

Un objeto quiral y su imagen especular son enantiómeros

Acción de las moleculas aquirales y quirales ante laluz polarizada

Configuración del
estereocentro: R/S
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de
nomenclatura R/S para nombrar la configuración
absoluta de un estereocentro.

Se deja el grupode prioridad menor (d)
hacia atrás y se observa el sentido de giro
para ir desde el grupo de más prioridad (a)
hacia el de menor (c) de los tres que
quedan. Si el sentido es el de las agujas delreloj, la configuración es R (rectus). Al
contrario es S (sinister).

PROYECCIÓN DE
FISCHER
En las proyecciones de Fischer cada
carbono tetraédrico se representa como
una cruz en la que, las líneas...