Estereoisomeros 101031185440 Phpapp01

ESTEREOISÓMEROS
Compilado por:

TERCERO MEDIO

Programa Química

Objetivos
Definir y ejemplificar los términos estereoisómeros, confórmeros,
enantiómeros, mezcla racémica, diastereoisómeros y compuesto
meso.
Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y
enantiomería.
Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.
Describir el fenómeno de actividad óptica.
Extrapolar laimportancia de los enantiómeros en las
industrias de tipo farmacéutico, de alimento, de productos
agricolas y en los procesos biológicos.

Introducción
La química es sin duda una ciencia molecular. Los
fenómenos químicos y físicos observables se
explican convenientemente en términos de la
estructura molecular y aquí juega un papel
importante el estudio de los estereoisómeros.

Estereoisómeros
Sonsustancias cuyas moléculas tienen el mismo
número y tipo de átomos ubicados en el mismo
orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.

• Estereoquímica:
– Es el estudio tridimensional de las moléculas orgánicas
– Comenzó en 1815, cuando el físico francés Biot, observó que algunos
líquidos orgánicos de origén natural hacían girar la luz polarizada .
–

En 1860 Pasteurdeterminó que la actividad óptica que presentaban
estos compuestos se debía a una distribución asimétrica de los átomos
ó grupos de componentes de dichas moléculas

–

En 1874 Vant´Hoff y Le Bel, en forma separada, conociendo la
tetravalencia del carbono, postularon que la asimetría molecular, se
manifiesta cuando la molécula posee un C unido a 4 sustituyentes
diferentes

ESTRUCTURALES

ISÓMEROSCONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS

CONFIGURACIONALES
5

Estereoisómeros

Isómeros
conformacionales

Isómeros
configuracionales

Diastereoisómeros

Isómeros Cis-Trans

Enantiomeros

Diastereoisómeros
con centros de
dobles enlaces

ESTEREOISÓMEROS
- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
-DIASTEROISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Son estereoisómeros cuyo enlace c-c simple
tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones

Estereoisómeros conformacionales
Análisis conformacional del etano

Confórmeros del etano

Alternada

Eclipsada

Estereoisómeros conformacionales

Estereoisómeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO

Rotación librealrededor
del enlace sencillo

ESTEREOISÓMEROS
- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS

Estereoisómeros
CONFIGURACIONALES

Isómeros ópticos

Isómeros geométricos

diastereoisómeros

enantiómeros
COOH

H

COOH

CH3

H3C

OH

H
OH

ácido láctico

ISOMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA CIS -TRANS
3
1
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62
2940
2160
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3271
77
2980
2380
2120
2300
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40
2060
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1878
80
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