Estereoquímica

QUÍMICA ORGÁNICA
APUNTES DE ESTEREOQUÍMICA

CECILIO MÁRQUEZ SALAMANCA Profesor Titular UNIVERSIDAD DE ALICANTE, 2008

ÍNDICE

VOCABULARIO DE TÉRMINOS EMPLEADOS EN ESTEREOQUÍMICA ........................................................1 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Y ESTEREOISÓMEROS ..........................................................................2 Concepto de conformación.Proyecciones de Newman Conformación......................................................................................................................................................3 Tipos de conformaciones ....................................................................................................................................3 Equilibrio conformacional; conformaciones del etano.........................................................................................5 Conformaciones del propano y del butano..........................................................................................................6 MOLÉCULAS SIMÉTRICAS Y ASIMÉTRICAS Elementos de simetría........................................................................................................................................7 MOLÉCULAS ACÍCLICAS Moléculas acíclicas con un átomo de carbono estereogénico. Proyecciones de Fischer .................................10 Configuración absoluta. Nomenclatura (R)/(S) de Cahn, Ingold y Prelog (CIP)................................................13 Prioridades de grupos.......................................................................................................................................14 Moléculas acíclicas con dos átomos de carbono asimétricos ...........................................................................16 Moléculas acíclicas con tres o más átomos en la cadena.................................................................................21 Átomos de carbono pseudoasimétricos y no estereogénicos...........................................................................22 Número de isómeros ópticos de compuestos con varios átomos de carbono estereogénicos .........................26 Enantiómeros conformacionales.......................................................................................................................29 Bifenilos............................................................................................................................................................31 Estereoisomería de terfenilos ...........................................................................................................................33 Rotación óptica.................................................................................................................................................34 Racémicos, compuestos racémicos, mezclas racémicas y racematos .............................................................35 Resolución de racematos en compuestos ópticamente activos........................................................................35 Nomenclatura D / L de azúcares yaminoácidos...............................................................................................36 Epímeros...........................................................................................................................................................37 Diastereoisómeros eritro y treo .........................................................................................................................40 Estructuras cíclicas de los monosacáridos. Hemiacetalescíclicos ..................................................................41 Anómeros de monosacáridos ..........................................................................................................................42 Mutarrotación ....................................................................................................................................................45

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