Estereoquimica 1 335913 1

Química Orgánica
Juanita Ibacache

Chapter 1
Estereoquimica
El arreglo de los átomos en el
espacio;
La estereoquímica de las
reacciones de adición

Isomeros
Compuestos que tienen la misma formulaquímica
pero estructuras distintas.

Isomeros Cis-Trans

Quiralidad
Compuestos aquirales tienen imagenes especulares
superponibles
Compuestos quirales tienen imagenes especulares nosuperponiblesCarbonos quirales
• Atomo de carbono enlazadoa 4 grupos 
diferentes
• Su imagen especular será un compuesto 
diferente(enantiomero).                    => 

Quiralidad

Atomo de carbono quiral
Centroquiral

Planos de simetría 

• Una molecula con un
plano de simetría no es
quiral.

Enantiomeros
Moleculas con imagen especular no-superponible

Estas imagenes especulares son distintas, por lotanto hay
dos diferentes 3-metilhexano ( son ENANTIOMEROS)

Optical Activity
• Cuando la luz pasa por un polarizador solo lo
atraviesan las ondas luminosas que oscilan en un
plano. (luz polarizada)
•Cuando el haz de luz polarizada atraviesa una
solucion
de
ciertas
moleculas
organicas
(m.quirales),
el
plano
gira.

=>

Un polarimetro mide el grado de rotacion optica de un
compuesto
La rotacionobservada ()

  =
Τ
λ

[ ]T = specific rotation



lxc

T es la temperatura en °C
 es la longitud de onda
 es la medida de la rotacion en grados
l es el camino del lente en decimetros
c es laconcentracion en gramos por mL
Todo compuesto opticamente activo tiene rotacion especifica
caracteristica

• dextrorrotatoria (d or +)= Cuando las moleculas
giran la luz a la derecha.
• levorrotatoria (lor ‐)= Cuando las moleculas
giran la luz a la izquierda.
• No esta relacionado con la configuracion
absoluta
(R)
and
(S)

Optical Activity
• Los compuestos quirales son opticamente activos;
ya querotan el plano de la luz polarizada.
• Los enantiomeros rotan la luz en direcciones
opuestas, pero en la misma cantidadad de grados.
• Los compuestos aquirales no rotan el plano de la luz
polarizada....