Estereoquimica

Objetivos
1. Información Teórica
2. Materiales y reactivos usados. Ficha de Seguridad
3.
4. Observaciones
5. Conclusiones
6. Cuestionario
I.- Objetivos
• Ver las disposiciones espaciales de los átomos de una molécula.
• Construir diferentes modelos de moléculas para comprender la isomería geométrica, las conformaciones y la configuración absoluta.
•Construir modelos de moléculas con el fin de observarlas en tres dimensiones.
II.- Información Teórica
Estereoquímica
La ciencia de la química orgánica, como hemos dicho, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stereos, "sólido").
Un aspecto de laestereoquímica es la estéreo isomería. Recordemos que los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.
La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llaman estereoisómeros.
Clases de estereoisomería
Isomería geométrica, son aquellos isómerosque se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes.
Los isómeros Cis y trans también se presentan en los compuestos cíclicos.
Isomería óptica, son isómeros que se diferencian en la distribuciónespacial de sus enlaces y que tienen diferente actividad óptica.
Explicación sobre la actividad óptica
La luz natural vibra en todas las direcciones, pero al hacer pasar por un prisma polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se denomina luz polarizada. Cuando se hace pasar la luz polarizada a través de una sustancia a través de una sustancia óptimamente activa, ésta hace girar al planode la luz polarizada un determinado ángulo α hacia la derecha o hacia la izquierda.
En resumen, una sustancia tiene actividad óptica cuando tiene la característica de hacer girar el plano de la luz polarizada. En la práctica la actividad óptica de una sustancia se determina con el polarímetro.
¿Qué es un carbono asimétrico, o carbono quiral?
Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o gruposdiferentes.
¿Se puede asegurar que es ópticamente activo, si en su estructura contiene carbono asimétrico?
No, existen algunos compuestos que tienen varios carbonos asimétricos y plano de simetría, éstos son ópticamente inactivos, se denominan Mesoisómeros.
Clases de isómeros ópticos
Enantiómeros o enantiomorfos.- Son aquellos isómeros que corresponden a objeto e imagen (se diferencian en ladistribución espacial de los grupos enlazados a carbonos asimétricos).
Diastereoisómeros.- Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto a imagen.
Efímeros.- Son aquellos isómeros que sólo se diferencian en la disposición espacial de un carbono asimétrico.
La rotación de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada.Predominan los confórmeros de menor energía. Los confórmeros son interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son isómeros que se puedan aislar.Un compuesto cíclico adopta conformaciones plegadas para disminuir la tensión de los ángulos de enlace y minimizar las repulsiones de los sustituyentes.
Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer con su imagen especular.El par de imágenes especulares que no se superponen se llaman enantiómeros. Cada miembro de un par de enantiómeros desvía el plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en dirección opuesta.
La quiralidad generalmente surge de la presencia de un átomo de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él. La disposición de estos grupos alrededor del carbono quiral se llama...