Estereoquimica

QUÍMICA ORGÁNICA

Teoría de Estereoquímica

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GERMÁN FERNÁNDEZ

Versión: 1.0

1. Introducción 2. Isómeros estructurales 3. Isómeros geométricos 4. Enantiómeros 5. Diastereoisómeros 6. Nomenclatura de enantiómeros 7. Mezcla racémica y forma meso

8. Actividad óptica 9. Moléculas con varios centros quirales 10.Proyección de Fischer 11. Notación R/S en proyección de Fischer 12. Esteroquímica de las reacciones 13. Reacción estereoselectiva y estereoespecífica 14. Separación de enantiómeros

1. INTRODUCCIÓN
(R)-Propranolol

Definición de isómero Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales yestereoisómeros. Isómeros estructurales Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.
Los enantiómeros R y S del

Estereoisómeros Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros ydiastereoisómeros. Centro quiral o asimétrico Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.

Propranolol actúan de modo muy diferente en el organismo. Así, el (R)propranolol se emplea como

anticonceptivo, mientras que el (S)propranolol esun antidepresivo.

(S)-Propranolol

Actividad óptica Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro). Estereoquímica en reacciones Las reacciones de halogenación radicalaria sobremoléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción. Separación de enantiómeros Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar losmetodos tradicionales de separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación vía diastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son fácilmente separables por métodos físicos. (c) Germán Fernández
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Antihipertensivo, ß-bloqueador.

Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.

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2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
2-Butanol

Definición de isómeros Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura.Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Isómeros de cadena Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
Modelo molecular del 2-butanol

ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
CH3 CH3 C H2 H3C CH CH3

H2 C H3C

C4H10
Dietil éter

Butano

2-Metilpropano

Tanto el butano como el 2-metilpropano tienen la mismafórmula molecular, C4H10, pero diferente estructura. El butano presenta una cadena
Modelo molecular del dietil éter

carbonada lineal mientras que el 2-metilpropano es ramificado.

Isómeros de posición El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

OH CH H3C C H2 H2 C CH3 H3C

H2 C H C OH

H2 C CH3

C5H12O

El...