Estereoquimica

Moléculas con enlaces múltiples

Molécula de etileno

Enlace π. Orbitales de enlace y antienlace
T. W. G. Solomons, Química Orgánica; John Wiley & Sons, Inc, New York, 2000.

P. Yurkanis, QUÍMICA ORGÁNICA; PEARSON,Prentice Hall, Quinta Edición.

P. Yurkanis, QUÍMICA ORGÁNICA; PEARSON,Prentice Hall, Quinta Edición.

Fórmulas empíricas y moleculares
Para determinar la composiciónelemental de un compuesto orgánico, se parte de una cantidad de muestra cuidadosamente pesada, a continuación la muestra se oxida completamente hasta obtener dióxido de carbono y agua. Se mide con exactitud la cantidad de CO2 y H2O que se formaron y a partir de éstos se calculan los porcentajes de carbono e hidrógeno presentes en el compuesto analizado. Generalmente el porcentaje de nitrógeno sedetermina midiendo el volumen de nitrógeno (N2) que se produce en un análisis similar. También se han desarrollado técnicas especiales para determinar la composición centesimal de otros elementos que son típicos de los compuestos orgánicos. El porcentaje de oxígeno se determina por diferencia, después de determinar los porcentajes de todos los demás elementos del compuesto. Ejemplos: CO2 CH + 4CuO +2H O + 4Cu
4 2

C2H6O

+

6CuO

2CO2

+

3H2O

+

6Cu

En la época de Liebig se empleaba el siguiente dispositivo:

18.016g de H2O g de H2O g de H = g de H2O 2.016g de H 18.016g de H2O

2.016g de H g de H

% de H =

g de H g de muestra

X 100

44.01g de CO2 g de CO2 12.01g de C 44.01g de CO2

12.01g de C g de C

g de C = g de CO2 g de C

% de C =

X 100g de muestra

¿Cómo se calcula la fórmula de un compuesto conociendo la composición centesimal?. Ejemplo: Se encontró que un nuevo compuesto orgánico tiene el siguiente análisis elemental.

T. W. G. Solomons, Química Orgánica; John Wiley & Sons, Inc, New York, 2000.

Puesto que el total de estos porcentajes es casi 100% (dentro del error experimental) puede suponerse que no existe presenteotro elemento. Para los propósitos del cálculo es conveniente suponer que se partió de una muestra de 100 g. Por lo Tanto se tendrían las siguientes cantidades:

Estas cantidades al dividirse entre el peso atómico de cada uno de los elementos se obtiene el número de moles de cada elemento, respectivamente.

Debido a que no es posible que una molécula contenga fracciones de átomos, se procedea dividir cada uno de ellos entre el número más pequeño, para tratar de convertir los números fraccionarios de moles en una serie de números enteros.

Estos valores son aproximadamente C3.03 H3.02 N. En el análisis hay siempre algún error experimental (no mayor del 0.3% para cada elemento), por consiguiente la fórmula obtenida se puede aproximar a C3H3N. Esta fórmula se llama fórmula empíricadel compuesto. Es la fórmula que expresa la relación correcta de los elementos mediante el menor grupo posible de números enteros. Para determinar la fórmula molecular del compuesto se necesita conocer el peso molecular.

En otra determinación por separado se determinó que el peso molecular del compuesto es 108±3, por lo tanto, puede asegurarse que la fórmula molecular del compuesto es C6H6N2.En la época actual, el análisis elemental de las sustancias se realizan por laboratorios especializados, otra alternativa que proporciona una información equivalente al análisis elemental y además, permite determinar el peso molecular de una sustancia, es la espectrometría de masas de alta resolución.

La histidina, un aminoácido aislado de las proteínas, tiene el siguiente análisiselemental:

Considere los siguientes pesos atómicos: C = 12.01 H = 1.008 N = 14.01 O = 16.00

T. W. G. Solomons, Química Orgánica; John Wiley & Sons, Inc, New York, 2000.

Representación de las fórmulas estructurales

T. W. G. Solomons, Química Orgánica; John Wiley & Sons, Inc, New York, 2000.

T. W. G. Solomons, Química Orgánica; John Wiley & Sons, Inc, New York, 2000.

T. W. G. Solomons,...