estereoquimica

QUÍMICA ORGÁNICA
APUNTES DE ESTEREOQUÍMICA

CECILIO MÁRQUEZ SALAMANCA
Profesor Titular
UNIVERSIDAD DE ALICANTE, 2008

ÍNDICE

VOCABULARIO DE TÉRMINOS EMPLEADOS EN ESTEREOQUÍMICA ........................................................1
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Y ESTEREOISÓMEROS ..........................................................................2
Concepto deconformación. Proyecciones de Newman
Conformación......................................................................................................................................................3
Tipos de conformaciones ....................................................................................................................................3
Equilibrio conformacional;conformaciones del etano .........................................................................................5
Conformaciones del propano y del butano..........................................................................................................6
MOLÉCULAS SIMÉTRICAS Y ASIMÉTRICAS
Elementos de simetría........................................................................................................................................7
MOLÉCULAS ACÍCLICAS
Moléculas acíclicas con un átomo de carbono estereogénico. Proyecciones de Fischer .................................10
Configuración absoluta. Nomenclatura (R)/(S) de Cahn, Ingold y Prelog (CIP)................................................13
Prioridades de grupos.......................................................................................................................................14
Moléculas acíclicas con dos átomos de carbono asimétricos ...........................................................................16
Moléculas acíclicas con tres o más átomos en lacadena.................................................................................21
Átomos de carbono pseudoasimétricos y no estereogénicos ...........................................................................22
Número de isómeros ópticos de compuestos con varios átomos de carbono estereogénicos .........................26
Enantiómerosconformacionales.......................................................................................................................29
Bifenilos ............................................................................................................................................................31
Estereoisomería de terfenilos ...........................................................................................................................33
Rotación óptica.................................................................................................................................................34
Racémicos, compuestos racémicos, mezclas racémicas y racematos .............................................................35
Resolución de racematos en compuestos ópticamenteactivos........................................................................35
Nomenclatura D / L de azúcares y aminoácidos...............................................................................................36
Epímeros...........................................................................................................................................................37
Diastereoisómeros eritro y treo.........................................................................................................................40
Estructuras cíclicas de los monosacáridos. Hemiacetales cíclicos ..................................................................41
Anómeros de monosacáridos ..........................................................................................................................42
Mutarrotación...