estereoquimica

QUÍMICA ORGÁNICA

Teoría de Estereoquímica

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GERMÁN FERNÁNDEZ

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Versión: 1.0

1. Introducción

8. Actividad óptica

2. Isómeros estructurales

9. Moléculas con varios centros quirales

3. Isómeros geométricos

10. Proyección de Fischer

4. Enantiómeros

11. Notación R/S en proyección de Fischer5. Diastereoisómeros

12. Esteroquímica de las reacciones

6. Nomenclatura de enantiómeros

13. Reacción estereoselectiva y estereoespecífica

7. Mezcla racémica y forma meso

14. Separación de enantiómeros

1. INTRODUCCIÓN
(R)-Propranolol

Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura. Seclasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se
clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.
Los

enantiómeros

R

y

S

del

Estereoisómeros

Propranolol actúan de modo muy

Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por ladiferente en el organismo. Así, el (R)-

disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o

propranolol

se

emplea

como

anticonceptivo, mientras que el (S)-

geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

propranolol es un antidepresivo.

Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes
diferentes.Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no
superponible con ella, denominada enantiómero.
(S)-Propranolol

Actividad óptica
Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la
excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la
luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a laizquierda
(levógiro).
Estereoquímica en reacciones
Las reacciones de halogenación radicalaria sobre moléculas en las que puedan
formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o
de diastereoisómeros en distinta proporción.

Antihipertensivo,

ß-bloqueador.

Indicado para tratar la hipertensión
arterial, arritmias cardiacas, arritmia
e intoxicación digitálica,prevención
del infarto de miocardio.

Separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la
rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e
idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales de
separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación víadiastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla
de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son
fácilmente separables por métodos físicos.
(c) Germán Fernández
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2. ISÓMEROS ESTRUCTURALES2-Butanol

Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular
pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y
función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
Modelo molecular del 2-butanol

ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
CH3

H2
C
H3CCH3

C4H10

CH

C
H2

H3C

Butano

CH3

Dietil éter

2-Metilpropano

Tanto el butano como el 2-metilpropano tienen la misma fórmula molecular,
C4H10, pero diferente estructura.

El butano presenta una cadena

carbonada lineal mientras que el 2-metilpropano es ramificado.
Modelo molecular del dietil éter

Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición...